(S)-2-tert-Butyldimethylsiloxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid | 133860-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-tert-Butyldimethylsiloxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• CAS: 133860-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₉F₃O₃Si
• 分子量: 272.34
• InChiKey: FVWBDUWPTKFBNA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-<(S)-1-tert-Butyldimethylsiloxy-3,3,3-trifluoropropyl>anisole 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以20%的产率得到(S)-2-tert-Butyldimethylsiloxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyllithium in Asymmetric Synthesis, II. A Route to Optically Pure 4,4,4-Trifluoro-2-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  在 - 125°C 下，将预冷却的丁基锂添加到乙醚中的 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷 (1) 中，1,1-二氯-2,2,2-三氟乙基锂 (2 ）形成，添加邻位取代的苯甲醛生成1-芳基-2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醇，同时添加取代的苯甲醛的手性铬配合物生成高产率的光学纯醇。经解络、脱氯、保护、氧化后，得到光学纯的(S)-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4,4,4-三氟丁酸。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26412