(S,E)-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-7-methyloct-3-enoate | 1287791-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-7-methyloct-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S)-2,2-difluoro-7-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-3-enoate
• CAS: 1287791-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₅F₂NO₄
• 分子量: 321.365
• InChiKey: NCJLDOBIKOYRBE-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-7-methyloct-3-enoate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Asymmetric Synthesis of the Bioprotective Agent JP4-039 and Analogs

  摘要：

  JP4-039 is a novel nitroxide conjugate capable of crossing lipid bilayer membranes and scavenging reactive oxygen species (ROS). An efficient and scalable one-pot hydrozirconation-transmetalation-imine addition methodology has been developed for its asymmetric preparation. Furthermore, this versatile methodology allows for the synthesis of cyclopropyl and fluorinated analogs of the parent lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol200567p
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(3-methylbutylidene)propane-2-sulfinamide 在 Jones reagent 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (S,E)-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-7-methyloct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Asymmetric Synthesis of the Bioprotective Agent JP4-039 and Analogs

  摘要：

  JP4-039 is a novel nitroxide conjugate capable of crossing lipid bilayer membranes and scavenging reactive oxygen species (ROS). An efficient and scalable one-pot hydrozirconation-transmetalation-imine addition methodology has been developed for its asymmetric preparation. Furthermore, this versatile methodology allows for the synthesis of cyclopropyl and fluorinated analogs of the parent lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol200567p

文献信息

• [EN] TARGETED NITROXIDE AGENTS<br/>[FR] AGENTS NITROXYDE CIBLÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2012112851A3

  公开（公告）日：2012-11-15