methionyl-methionine ethyl ester | 116681-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methionyl-methionine ethyl ester
• 英文别名: N-L-methionyl-L-methionine ethyl ester；N-L-Methionyl-L-methionin-aethylester；L-Methionyl=>L-methionin-aethylester；(s)-Methionyl-(s)-methionine ethyl ester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 116681-38-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃S₂
• 分子量: 308.466
• InChiKey: QPSAOEXTVHHWKQ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methionyl-methionine ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 chloroisobutyl formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polymerization Degree of Oligomethionine to Determine Its Bioavailability When Added to a Low-protein Diets

  摘要：

  由木瓜蛋白酶催化 L-蛋氨酸乙酯（MetOEt）的低聚聚合反应制备的低聚 L-蛋氨酸乙酯（OMOEt）是一种五聚体到十二聚体的混合物，添加到低酪蛋白日粮中对大鼠生长的补充作用与游离蛋氨酸（Met）几乎相同，但添加到低大豆分离蛋白（SPI）日粮中的补充作用并不一致，而且取决于聚合度。用 8%的酪蛋白或 10%的 SPI 日粮喂养大鼠 2 周，并在日粮中添加 0.3% 的 L-Met、聚合度（n）为 6、7、8 或 9 的化学合成 MetnOEt 或通过木瓜蛋白酶催化聚合 MetOEt 制备的 OMOEt。与游离 Met 相比，Met6OEt、Met7OEt 和 Met8OEt 对大鼠生长的辅助作用几乎相同，均适用于 8% 酪蛋白和 10% SPI 日粮。添加到 8%酪蛋白日粮中时，Met9OEt 的补充效果并不明显低于 Met，但添加到 10%SPI日粮中时，Met9OEt 的补充效果明显低于 Met。在 8%酪蛋白日粮和 10%SPI日粮中添加 Met9OEt 的消化率分别为 50.5% 和 35.6%。在低蛋白日粮中添加低聚蛋氨酸时，八聚体和非八聚体之间的生物利用率可能存在差距，这可能是由于α-螺旋形成后，结构的刚性随着聚合度的增加而增加。尽管饲喂后短时间内 OMOEt 对 Met 的吸收率差异与添加 OMOEt 的不同效果有关，但饲喂后 30 分钟内 OMOEt 的吸收率并不是本实验中 OMOEt 不同效果的主要原因。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.828
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 盐酸 、 chloroisobutyl formate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methionyl-methionine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polymerization Degree of Oligomethionine to Determine Its Bioavailability When Added to a Low-protein Diets

  摘要：

  由木瓜蛋白酶催化 L-蛋氨酸乙酯（MetOEt）的低聚聚合反应制备的低聚 L-蛋氨酸乙酯（OMOEt）是一种五聚体到十二聚体的混合物，添加到低酪蛋白日粮中对大鼠生长的补充作用与游离蛋氨酸（Met）几乎相同，但添加到低大豆分离蛋白（SPI）日粮中的补充作用并不一致，而且取决于聚合度。用 8%的酪蛋白或 10%的 SPI 日粮喂养大鼠 2 周，并在日粮中添加 0.3% 的 L-Met、聚合度（n）为 6、7、8 或 9 的化学合成 MetnOEt 或通过木瓜蛋白酶催化聚合 MetOEt 制备的 OMOEt。与游离 Met 相比，Met6OEt、Met7OEt 和 Met8OEt 对大鼠生长的辅助作用几乎相同，均适用于 8% 酪蛋白和 10% SPI 日粮。添加到 8%酪蛋白日粮中时，Met9OEt 的补充效果并不明显低于 Met，但添加到 10%SPI日粮中时，Met9OEt 的补充效果明显低于 Met。在 8%酪蛋白日粮和 10%SPI日粮中添加 Met9OEt 的消化率分别为 50.5% 和 35.6%。在低蛋白日粮中添加低聚蛋氨酸时，八聚体和非八聚体之间的生物利用率可能存在差距，这可能是由于α-螺旋形成后，结构的刚性随着聚合度的增加而增加。尽管饲喂后短时间内 OMOEt 对 Met 的吸收率差异与添加 OMOEt 的不同效果有关，但饲喂后 30 分钟内 OMOEt 的吸收率并不是本实验中 OMOEt 不同效果的主要原因。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.828

文献信息

• Enzymatische Peptidsynthese. 2. Mitteilung. Isolierung von enzymatisch gebildetemL-Methionyl-L-methionin undL-Methionyl-L-methionyl-L-methionin; Vergleich mit synthetischen Produkten.
  作者：M. Brenner、R. W. Pfister

  DOI：10.1002/hlca.19510340651

  日期：——

  als L-Methionyl-L-methionin bzw. L-Methionyl-L-methionyl-L-methionin identifiziert worden. Damit ist der frühere papierchromatographische Befund bestätigt und das Vorliegen einer enzymatischen Peptidsynthese aus Aminosäureestern endgültig bewiesen.

  DL-蛋氨酸-异丙基酯和胰凝乳蛋白酶-卤化酶的酶联反应是肽异构体和L-蛋氨酸-L-蛋氨酸的混合物。L-甲硫酰基-L-甲硫酰基-L-甲硫氨酸可识别的单词。氨基酸和肽酶的合成最好是肽和氨基酸的合成。
• Christoffers, Jens, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 5, p. 495 - 498
  作者：Christoffers, Jens

  DOI：——

  日期：——