bis(7-oxooctyl)hexanedioate | 1220913-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(7-oxooctyl)hexanedioate
• 英文别名: bis(7-oxooct-1-yl) hexanedioate；bis(7-oxooctyl) hexanedioate
• CAS: 1220913-49-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆
• 分子量: 398.54
• InChiKey: JWMNZVBGZRUMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(7-oxooctyl)hexanedioate 在 (1R,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dihydroxybicyclo-[2.2.1]heptane-2,3-dicarbohydrazide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到15,18-Dimethyl-1,8-dioxa-16,17-diazacyclotetracosa-15,17-diene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷-2-内酯，3-内二乙酰氨基肼及其5-内酯，6-内酯和5-内酯，6-外-二羟基衍生物与7-氧代辛基7-氧代辛酸酯和双（ 7-氧代辛基）己二酸酯

  摘要：

  7-氧辛辛酸7-氧辛基酯和己二酸双（7-氧辛基）己酯与双环[[2.2.1]庚烷-2-内酯，3-内酯-二甲酰肼及其5-内酯，6-内酯和5-内酯的缩合反应，6-外型从二甲基降冰片烯-2-获得二羟基衍生物内，3-内型-二甲酸酯，得到含有酮吖嗪片段，而不是预期酰肼部分的相应大环内酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428015060020
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-7-辛酮 、 己二酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到bis(7-oxooctyl)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of symmetric macrocyclic diesterdihyrazides using successive [2+1]- and [1+1]-condensations

  摘要：

  利用 8-羟基辛-2-酮及其 6-甲基衍生物与戊二酸和己二酸氯化物的连续 [2+1]- 缩合，以及中间二酮二酯与戊二酸二酰肼的 [1+1]- 缩合，从现有石化产品（四氢吡喃和 4-甲基四氢吡喃）中高效合成了潜在有用的对称大环二酯二酰肼。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9513-9

文献信息

• Synthesis of Macroheterocycles Containing Pyridine-2,6-dicarboxylic and Adipic Acid Ester and Hydrazide Fragments Starting from Tetrahydropyran
  作者：V. A. Vydrina、K. S. Denisova、M. P. Yakovleva、E. M. Vyrypaev、A. G. Tolstikov、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s1070428020120295

  日期：2020.12

  pyridine-2,6-dicarboxylic and adipic acid ester and hydrazide fragments starting from tetrahydropyran (commercial petrochemical product) through intermediate 8-hydroxyoctan-2-one. The key stages were [2+1]-condensation of the latter with pyridine-2,6-dicarboxylic and adipic acid chlorides and [1+1]-condensation of the resulting α,ω-diketo diesters with dihydrazides derived from the same diacids. The structure

  摘要 从四氢吡喃（商业石油化学产品）到中间体8-羟基辛烷-2-一开始，已经开发了有效的方法来合成三种潜在有用的含有吡啶-2，6-二羧酸和己二酸酯和酰肼片段的大杂环。关键阶段是后者与吡啶2,6-二羧酸和己二酰氯的[2 + 1]缩合反应以及所得α，ω-二酮二酯与相同二元酸的二酰肼的[1 + 1]缩合反应。 。通过IR，NMR和质谱确认合成的化合物的结构。
• Synthesis of optically active macrolides with hydrazide fragments from tetrahydropyran and L-(+)-tartaric acid derivatives
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、M. A. Shutova、R. R. Muslukhov、E. M. Vyrypaev、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-013-0708-8

  日期：2013.9

  The synthesis of two potentially useful optically active 23- and 30-membered macrolides containing a 1,2-diol system and dihydrazide fragments was developed starting from tetrahydropyran. It was based on [1+1]-condensation of 7-oxooctyl-7-oxooctanoate and bis(7-oxooctyl)hexanedioate with L-(+)-tartaric acid hydrazide.

  从四氢吡喃开始，开发了两种潜在有用的光学活性 23 和 30 元大环内酯的合成，其中包含 1,2-二醇系统和二酰肼片段。它基于 7-氧代辛基-7-氧代辛酸酯和双(7-氧代辛基)己二酸酯与 L-(+)-酒石酸酰肼的 [1+1]-缩合反应。
• Synthesis of enantiomerically pure macrolides with hydrazide fragments from tetrahydropyran and l-(+)-tartaric acid derivatives
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、M. A. Shutova、R. R. Muslukhov、E. M. Vyrypaev、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0032-2

  日期：2013.1

  useful bicyclic 26- and 33-membered macrolides containing 1,3-dioxolane and hydrazide fragments was developed starting from tetrahydropyran via a [1+1]-condensation of 7′-oxooctyl-7-oxooctanoate and bis(7-oxooctyl)hexanedioate with hydrazide of L-(+)-tartaric acid acetonide derivative.

  从四氢吡喃开始，通过 7'-氧辛基-7-氧辛酸酯和双（7）的 [1+1]-缩合，合成了两种可能有用的双环 26 和 33 元大环内酯，其中含有 1,3-二氧戊环和酰肼片段。 -氧辛基)己二酸酯与L-(+)-酒石酸丙酮化物衍生物的酰肼。
• Synthesis of macrocyclic azino and dihydrazido diesters by consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations
  作者：G. Yu. Ishmuratov、G. R. Mingaleeva、M. P. Yakovleva、O. O. Shakhanova、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011090260

  日期：2011.9

  Efficient procedures for the synthesis of 21-24- and 28-31-membered macrocyclic azino diesters and dihydrazido diesters were developed starting from L-menthol, Delta(3)-carene, (+)-alpha-pinene, tetrahydropyran, and 4-methyltetrahydropyran. The key steps in these syntheses were consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations. The 31-membered dihydrazido diester exhibited strong antibacterial activity.