(R)-2-(3-ethyl-6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1437709-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(3-ethyl-6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1437709-20-0
• 化学式: C₂₄H₃₇BO₃
• 分子量: 384.367
• InChiKey: VVMAVSNMJLMCMA-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-ethyl-6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-(3-ethyl-6,6-dimethyl-5-phenylhepta-3,4-dien-1-yl)phenyl (4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  丙炔基氨基甲酸酯化-硼化对叔丙炔基硼酸酯的对映选择性合成和交叉偶联

  摘要：

  如果使用乙二醇硼酸酯，丙炔基氨基甲酸酯的锂基化会产生很高的叔炔基硼酸酯。这些多用途的中间体经历了一系列高度立体选择性的转化，包括原脱硼硼烷生成叔丙二烯和叔硼物种的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而产生具有高对映体特异性的四取代丙二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201203198
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-乙基-1,3,2-二氧硼戊环 、 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethylhept-4-yn-3-yl-N,N-bis(propan-2-yl)carbamate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.33h， 以66%的产率得到(R)-2-(3-ethyl-6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  丙炔基氨基甲酸酯化-硼化对叔丙炔基硼酸酯的对映选择性合成和交叉偶联

  摘要：

  如果使用乙二醇硼酸酯，丙炔基氨基甲酸酯的锂基化会产生很高的叔炔基硼酸酯。这些多用途的中间体经历了一系列高度立体选择性的转化，包括原脱硼硼烷生成叔丙二烯和叔硼物种的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而产生具有高对映体特异性的四取代丙二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201203198