(Z)-3-iodo-2-(2-propenyl)-2-nonen-1-ol | 102934-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-2-(2-propenyl)-2-nonen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodo-2-prop-2-enylnon-2-en-1-ol
• CAS: 102934-93-0
• 化学式: C₁₂H₂₁IO
• 分子量: 308.203
• InChiKey: VHKMQQMRNZPDDC-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-(2-propenyl)-2-nonen-1-ol 在 叔丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-n-hexyl-2-(2-propenyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 、 烯丙基溴化镁 在 碘 作用下， 生成 (Z)-3-iodo-2-(2-propenyl)-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025

文献信息

• A novel synthesis of cyclopentenones and cyclohexenones via cycliacylation of lithioalkenylcarboxamides
  作者：Hiroyuki Sawada、Michael Webb、A.Timothy Stoll、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84098-8

  日期：1986.1

  reaction of 1-iodo-3-bromopropene derivatives (1) with lithium enolates of N,N-dialkylcarboxamides followed by treatment of the allylation product (2) with two equiv of t-BuLi cleanly provides cyclopentenones in high yields, while the corresponding cycliacylation reaction of 6-iodo-5-hexenamides provides cyclohexenones.

  1-碘-3-溴丙烯衍生物（1）与N，N-二烷基羧酰胺的烯醇锂反应，然后用两个当量的t- BuLi处理烯丙基化产物（2）干净地提供了高收率的环戊烯酮， 6-碘-5-己酰胺的环酰化反应提供了环己酮。
• Preparation of Tributylstannylmanganate and its Addition to Propargylic Alcohols with High Regio- and Stereoselectivities
  作者：Shinichi Usugi、Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-1999-2873

  日期：1999.9

  A new method has been developed for generating stannylmanganate in a one-flask operation by treatment of Bu3Sn-SnBu3 with Me4MnLi2 or Me3MnLi. These reagents selectively deliver the Bu3Sn moiety to a variety of organic substrates and show unique steroselective trans-addition behaviour to propargylic alcohols.

  通过用 Me4MnLi2 或 Me3MnLi 处理 Bu3Sn-SnBu3，开发出了一种在单瓶操作中生成锡锰酸盐的新方法。这些试剂可选择性地将 Bu3Sn 分子传递给多种有机基质，并在丙炔醇中显示出独特的立体选择性反式加成行为。
• A selective method for the synthesis of stereodefined exocyclic alkenes via allylmetalation of propargyl alcohols
  作者：Eiichi Negishi、Yantao Zhang、Fredrik E. Cederbaum、Michael B. Webb

  DOI：10.1021/jo00371a036

  日期：1986.10
• STOLL, A. T.;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5671-5674
  作者：STOLL, A. T.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• NEGISHI EI-ICHI; YANTAO ZHANG; CEDERBAUM F. E.; WEBB M. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 4080-4082
  作者：NEGISHI EI-ICHI、 YANTAO ZHANG、 CEDERBAUM F. E.、 WEBB M. B.

  DOI：——

  日期：——