2-methoxy-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene | 138738-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 2-methoxy-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene
• 英文别名: 4-Methoxy-1,8-diphenyl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2(7),3,5,9,11,13-hexaene
• CAS: 138738-20-2
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: BVEXOLIHDPAKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-methoxy-9,10-diphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过Mg(TMP)2·2LiCl介导的苯生成/9,10-环氧蒽中间体的[4+2]环加成和脱氧合成9,10-二芳基蒽

  摘要：

  已开发出功能化 9,10-二芳基蒽的新合成路线。9,10-环氧蒽中间体是通过 1,3-二芳基异苯并呋喃与多种功能化的苄中间体的 [4+2] 环加成反应制备的，这些中间体是通过 Mg(TMP)2·2LiCl 介导的苄生成获得的。为了裂解得到的 9,10-环氧蒽中间体，我们使用三氟乙酸和 Et3SiH 的组合开发了温和的脱氧条件。通过应用于 5,7,12,14-四苯基并五苯的合成证明了该序列的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591510
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 2-bromo-5-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 以73%的产率得到2-methoxy-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  New efficient protocol for aryne generation. Selective synthesis of differentially protected 1,4,5-naphthalenetriols

  摘要：

  Arynes are generated cleanly and rapidly by halogen-lithium exchange of ortho-haloaryl triflates with n-BuLi at -78-degrees-C. [2+4]-Cycloaddition of alpha-alkoxyaryne with 2-methoxyfuran proceeded regioselectively (head-to-head) to afford 1,4,5-naphthalenetriols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93589-5

文献信息

• Generation and Suppression of 3-/4-Functionalized Benzynes Using Zinc Ate Base (TMP−Zn−ate):  New Approaches to Multisubstituted Benzenes
  作者：Masanobu Uchiyama、Yuri Kobayashi、Taniyuki Furuyama、Shinji Nakamura、Yumiko Kajihara、Tomoko Miyoshi、Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Keiji Morokuma

  DOI：10.1021/ja071268u

  日期：2008.1.1

  6-tetramethylpiperidino)zincate (R2Zn(TMP)Li) through deprotonative zincation as a key reaction. In this system, by choosing appropriate ligands for the zincate, either regioselective zincation of functionalized haloaromatics or the generation of substituted benzynes can be controlled in good yields with excellent chemoselectivity, using the same substrate. Zincation with (t)Bu2Zn(TMP)Li followed by electrophilic

  我们详细介绍了我们通过去质子锌化作为关键反应，用二烷基（2,2,6,6-四甲基哌啶基）锌酸锂（R2Zn（TMP）Li）制备功能化苄的新方法的全部细节。在该系统中，通过为锌酸盐选择合适的配体，可以使用相同的底物以良好的产率和优异的化学选择性控制官能化卤代芳烃的区域选择性锌化或取代苄的生成。用 (t)Bu2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲电捕获或用 Me2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲核或二烯捕获，这被证明是化学选择性制备 1,2,3-/1,2 的有力工具,4-三取代苯衍生物。这些方法比以前合成多功能苯的方法具有更大的通用性。这种独特的苄形成反应机理的计算/理论研究表明，锌酸盐的二烷基锌部分与卤素的优先配位是消除活化能降低的原因，即形成苄的原因。还讨论了 Zn 上的配体在加速/减速消除中的作用。