2-(but-3-enyl)-2-methylpropane-1,3-diol | 952680-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)-2-methylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-Methyl-2-hydroxymethyl-hexen-(5)-ol-(1)；2-But-3-enyl-2-methyl-propan-1,3-diol；2-But-3-enyl-2-methylpropane-1,3-diol；2-but-3-enyl-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 952680-03-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: JLWKSRFJVJZSOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-2-methylpropane-1,3-diol 在 (COCl₂)2 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Construction of the A-Ring of Nitiol Using a Pauson−Khand Cycloaddition−Ring Fragmentation Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereocontrolled construction of the A-ring of nitiol (1) is presented, Key features in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand cycloaddition and a Norrish type 1 fragmentation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol016002l
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-3-en-1-yl)-2-methylmalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-(but-3-enyl)-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Ring-Closing Metathesis for the Formation of the 11-Membered Ring System of Daphnezomine C

  摘要：

  为了合成达夫尼佐明 C，研究人员对模型体系进行了研究，以确定能否应用闭环偏合成（RCM）反应来制备含有三取代烯的 11 元环体系。结果发现，带有反应烯分子的三元环的连接模式至关重要。因此，虽然涉及单一 1,3- 或 1,4- 二取代环己烷衍生物的体系不会产生 RCM 产物，但使用第二代 Grubbs 催化剂，在两个末端烯之间没有任何环的柔性体系可以产生环状产物，产率高达 65%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1597

文献信息

• Asymmetric Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereocenters via Desymmetrization of 2,2-Disubstituted 1,3-Propanediols
  作者：Ji Young Lee、Young Suk You、Sung Ho Kang

  DOI：10.1021/ja1103102

  日期：2011.2.16
• Fourneau; Benoit; Firmenich, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 869
  作者：Fourneau、Benoit、Firmenich

  DOI：——

  日期：——
• US9177921B2
  申请人：——

  公开号：US9177921B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• Stereocontrolled Construction of the A-Ring of Nitiol Using a Pauson−Khand Cycloaddition−Ring Fragmentation Strategy
  作者：Michael S. Wilson、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol016002l

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A stereocontrolled construction of the A-ring of nitiol (1) is presented, Key features in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand cycloaddition and a Norrish type 1 fragmentation reaction.
• Studies on Ring-Closing Metathesis for the Formation of the 11-Membered Ring System of Daphnezomine C
  作者：Kazuhisa Tanabe、Ayako Fujie、Naoki Ohmori、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/bcsj.80.1597

  日期：2007.8.15

  For the purpose of synthesizing daphnezomine C, model systems were examined to see if the ring-closing metathesis (RCM) reaction could be applied to prepare an 11-membered ring system bearing a tri-substituted alkene. As a result, it was found that the connectivity pattern of the tethers bearing the reacting alkene moieties was crucial. Thus, whereas a system involving a single 1,3- or 1,4-disubstituted cyclohexane derivative did not give RCM products, a flexible system without any rings between the two terminal alkenes gave the cyclic product with a yield of up to 65% using the second generation Grubbs catalyst.

  为了合成达夫尼佐明 C，研究人员对模型体系进行了研究，以确定能否应用闭环偏合成（RCM）反应来制备含有三取代烯的 11 元环体系。结果发现，带有反应烯分子的三元环的连接模式至关重要。因此，虽然涉及单一 1,3- 或 1,4- 二取代环己烷衍生物的体系不会产生 RCM 产物，但使用第二代 Grubbs 催化剂，在两个末端烯之间没有任何环的柔性体系可以产生环状产物，产率高达 65%。