2-(benzoyloxy)-N,N-dimethylacetamide | 106231-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzoyloxy)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-2-oxoethyl benzoate；Benzoic acid dimethylcarbamoylmethyl ester；[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 106231-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD27941265
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WKIMLEWQZUKSJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5°C
• 沸点：
  346.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1878 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoyloxy)-N,N-dimethylacetamide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(benzoyloxy)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  糖酰胺酯作为羧酸试剂的生物不稳定性前药：合成，稳定性，生物转化和理化性质。

  摘要：

  发现各种取代的2-羟基乙酰胺（苯甲酰胺）的苯甲酸酯在人血浆溶液中极快地水解，对于某些N，N-二取代的乙酰胺酯，在50％的血浆溶液中水解的半衰期少于5 s。迅速的水解速度可以很大程度上归因于血浆中存在的胆碱酯酶（也称为伪胆碱酯酶）。通过对各种取代的乙醇酰胺酯和与结构相关的酯的研究，发现快速水解所需的最突出的结构要求是乙醇酰胺酯结构与酰胺氮原子上两个取代基的结合。提出了这类酯与胆碱酯酶的良好底物苯甲酰胆碱的结构相似性。N的酯 N-二取代的乙醇酰胺被认为是对几种羧酸试剂有用的生物不稳定的前药类型。这些酯结合了高敏感性在血浆中进行酶水解，在水溶液中具有高稳定性。此外，如用苯甲酸模型酯所证明的，获得具有几乎任何所需的水溶性或亲脂性并保留对酶水解的显着不稳定性的酯衍生物是可行的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770402
• 作为产物：
  描述：

  benzoyloxyacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(benzoyloxy)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的2-羟基乙酰胺的酯类是一种新型的高度不活泼的羧酸前体药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00386a001

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)-Mediated keto C(sp³)–H bond α-acyloxylation of N,N-dialkylamides with aromatic carboxylic acids
  作者：Wenjing Li、Changzhen Yin、Xiao Yang、Hailong Liu、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ob01190c

  日期：——

  The first example of Cu(ii)-mediated oxidative coupling of aromatic carboxylic acids with the C(sp³)–H bond adjacent to the keto group ofN,N-dialkylamides has been developed.

  铜(II)催化的芳香羧酸与N,N-二烷基酰胺的酮基邻位C(sp³)–H键的氧化偶联的第一个例子已经被开发出来。

• Prodrug derivatives of carboxylic acid drugs
  申请人：——

  公开号：US05073641A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  ##STR1## Novel ester derivatives of carboxylic acid medicaments of formula (I), wherein R--COO--represents the acyloxy residue of a carboxylic acid drug or medicament, n is an integrer from 1 to 3, and R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, an aralkyl, a cycloalkyl and which group may be unsubstituted or substituted, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the N forms a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen atom may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur and which heterocyclic group may be substituted. These compounds are highly biolabile prodrug forms of the corresponding carboxylic acid compounds and are highly susceptible to undergoing enzymatic hydrolysis in vivo whereas they are highly stable in aqueous solution. The novel derivatives are less irritating to mucosa than the parent carboxylic acids and may provide an improved bio-availability of the drugs.

  化合物的式子为(I)，其中R-COO-代表羧酸药物或药剂的乙酰氧基残基，n为1到3的整数，R1和R2相同或不同，选择自烷基，烯基，芳基，芳基烷基，环烷基的一组，该组可能未被取代或被取代，或R1和R2与N一起形成4，5，6或7成员杂环环，除氮原子外还可能含有来自氮，氧和硫的另外一或两个杂原子，且该杂环基可能被取代。这些化合物是相应的羧酸化合物的高度生物可利用的前药形式，极易在体内经历酶促水解，而在水溶液中则高度稳定。这些新的衍生物比原始的羧酸对黏膜的刺激性更小，并且可能提供更好的生物利用度。
• NIELSEN, NIELS MZHUSTORK;VUNDGAARD, HANS, J. PHARM. SCI., 77,(1988) N 4, 285-298
  作者：NIELSEN, NIELS MZHUSTORK、VUNDGAARD, HANS

  DOI：——

  日期：——
• PRODRUG DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID DRUGS
  申请人：Bundgaard, Hans

  公开号：EP0278977B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• US5073641A
  申请人：——

  公开号：US5073641A

  公开（公告）日：1991-12-17