1-bromo-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1137270-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1137270-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: YIXFSRWWCSUWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2'-((2-methoxyphenyl)ethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性活化催化炔基环状缩醛的分子内环化产生菲核心

  摘要：

  已经开发了在三氟甲磺酸银（AgOTf）或三氟化硼醚合物（BF 3 ·OEt 2）作为催化剂存在下，炔基环状缩醛的分子内环化反应合成各种菲衍生物。通过根据取代基适当地使用AgOTf或BF 3 ·OEt 2，各种炔基环状缩醛被转化为相应的菲衍生物。对反应机理、产物的 X 射线结构和计算密度泛函理论 (DFT) 的研究表明，反应通过基于 π- 或 σ 的炔烃活化 (π-活化) 或乙缩醛活化 (σ-活化) 途径进行-刘易斯酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220036
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过磷化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成（硫代）呋喃稠合磷酸

  摘要：

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过分子间磷酸化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成梯状（硫代）呋喃稠合磷酸酯的新策略。起始底物是容易获得的次膦酸和易于处理的炔烃。使用理论计算进一步合理化了反应机理的细节。该协议可广泛应用于合成呋喃和硫代呋喃稠合磷酸酯以及相应的大 π 扩展衍生物，这些衍生物在有机功能材料领域具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02577

文献信息

• General synthesis, structure, and optical properties of benzothiophene-fused benzoheteroles containing Group 15 and 16 elements
  作者：Mio Matsumura、Atsuya Muranaka、Rina Kurihara、Misae Kanai、Kengo Yoshida、Naoki Kakusawa、Daisuke Hashizume、Masanobu Uchiyama、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.048

  日期：2016.12

  benzothieno[3,2-b]benzoheteroles containing Group 15 (N, P, As, and Sb) and Group 16 (O, S, Se, and Te) elements were synthesized by a versatile method. X-ray analyses revealed that all the tetracyclic heteroacene skeletons were planar. A linear relationship was found between the excitation energies of Group 16-heteroacenes and their atomic radius, in contrast to Group 15-heteroacenes. Density functional

  通过通用方法合成了一系列含有第15组（N，P，As和Sb）和第16组（O，S，Se和Te）元素的苯并噻吩并[3,2- b ]苯并杂环。X射线分析表明，所有的四环杂并苯骨架都是平面的。与第15族-杂蒽相比，在第16族-杂蒽的激发能和它们的原子半径之间发现线性关系。进行密度泛函理论计算和电化学测量以了解结构与光学性质之间的关系。
• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Oxidative Intramolecular 1,2‐Amino‐Oxygenation of Alkynes under Au ^I /Au ^III Catalysis: Discovery of a Pyridinium‐Oxazole Dyad as an Ionic Fluorophore
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Prasad P. Kulkarni、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201609335

  日期：2017.1.16

  Oxidative intramolecular 1,2‐amino‐oxygenation reactions, combining gold(I)/gold(III) catalysis, is reported. The reaction provides efficient access to a structurally unique ionic pyridinium‐oxazole dyad with tunable emission wavelengths. The application of these fluorophores as potential biomarkers has been investigated.

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Pyridine-Bridged 1,8-Diynes: An Expedient Access to Luminescent Cycl[3.2.2]azines
  作者：Chetan C. Chintawar、Manoj V. Mane、Akash G. Tathe、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02677

  日期：2019.9.6

  Gold-catalyzed diyne cycloisomerizations involving carbene/alkyne metathesis have been the focal point of attention for the past few years as it offers great potential to build complex polycyclic architectures. However, the design of novel cycloisomerizations has been mostly limited to 1,5/1,6- diynes and has remained very challenging to apply for higher 1,n-diynes. Herein, we disclose an unprecedented

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。
• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。