N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-pyridin-4-ylmethanimine | 1075221-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 1075221-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: SOZGCLVIYWUMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-pyridin-4-ylmethanimine 、 二氟溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-3,3-difluoro-4-(pyridin-4-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃糖苷与氟化β-内酰胺的区域选择性和立体选择性脂肪酶催化酰化

  摘要：

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶（脂肪酶 PS-D）用 3,3-二氟-4-苯基-、-噻吩-3-基-和-4-吡啶基氮杂环丁烷-2-酮催化酰化，研究了 N-Boc 保护的形成来自甲基 α-D-半乳糖-、-葡萄糖-和吡喃甘露糖苷以及 Boc2O 的 6-O-酰化糖-β-氨基酸缀合物。分离并表征了 6-O-酰化吡喃糖苷-β-氨基酸偶联物。葡糖苷和吡喃甘露糖苷的低溶解度以及吡啶基氮杂环丁酮的高反应性限制了产物的形成。通过氟取代基的存在激活 β-内酰胺环被证明是酶促酰化反应所必需的。外消旋β-内酰胺底物的(S)-对映异构体与糖反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402800
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-pyridin-4-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃糖苷与氟化β-内酰胺的区域选择性和立体选择性脂肪酶催化酰化

  摘要：

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶（脂肪酶 PS-D）用 3,3-二氟-4-苯基-、-噻吩-3-基-和-4-吡啶基氮杂环丁烷-2-酮催化酰化，研究了 N-Boc 保护的形成来自甲基 α-D-半乳糖-、-葡萄糖-和吡喃甘露糖苷以及 Boc2O 的 6-O-酰化糖-β-氨基酸缀合物。分离并表征了 6-O-酰化吡喃糖苷-β-氨基酸偶联物。葡糖苷和吡喃甘露糖苷的低溶解度以及吡啶基氮杂环丁酮的高反应性限制了产物的形成。通过氟取代基的存在激活 β-内酰胺环被证明是酶促酰化反应所必需的。外消旋β-内酰胺底物的(S)-对映异构体与糖反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402800

文献信息

• Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Esters or<i>gem</i>-Difluoro-β-lactams as Potential Metallocarboxypeptidase Inhibitors
  作者：Nicolas Boyer、Philippe Gloanec、Guillaume De Nanteuil、Philippe Jubault、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1002/ejoc.200800363

  日期：2008.9

  The synthesis of gem-difluorinated β-lactams and gem-difluorinated β-amino acids, each possessing a potential basic functional group, from ethyl bromodifluoroacetate and either imines (for β-lactams) or N-(α-aminoalkyl)benzotriazoles (for β-amino esters) was investigated. A series of these compounds were used for the design of novel metallocarboxypeptidase inhibitors. N-Alkylation and N-acylation of

  由溴二氟乙酸乙酯和亚胺（用于 β-内酰胺）或 N-（α-氨基烷基）苯并三唑（用于 β -氨基酯）进行了研究。一系列这些化合物被用于设计新型金属羧肽酶抑制剂。对这两种多功能支架进行了 N-烷基化和 N-酰化，以中等至良好的产率实现了预期目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）