2,2-Diphenylindolin-3-ol | 74441-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Diphenylindolin-3-ol
• 英文别名: 2,2-diphenyl-1,3-dihydroindol-3-ol
• CAS: 74441-25-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: JZZWPWWMQJDPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diphenylindolin-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  酸催化的重排。2,3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚的特定合成

  摘要：

  在酸介质中的非对映异构体2-烷基-（或苯基）-2-苯基-3-羟基-2,3-二氢吲哚经历水的消除和具有主要迁移能力的基团从C-2转移至C-3。这些化合物和氮原子上的取代基的立体化学不会影响最终产物，这与两种非对映异构二氢吲哚相同。迁移能力遵循以下顺序：苄基>苯基>烷基。以定量收率获得了所得的2，3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19810001610
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2-Diphenylindolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 710 - 713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New aspects in the chlorination of indoles with 1-chlorobenzotriazole and 1-chloroisatin
  作者：C. Berti、L. Greci、R. Andruzzi、A. Trazza

  DOI：10.1021/jo00146a015

  日期：1982.12
• Nucleophilic attack on the nitrone tautomeric form of 1-hydroxy-2-phenylindole
  作者：Paolo Bruni、Elisabetta Giorgini、Giampaolo Tommasi、Lucedio Greci

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00205-1

  日期：1998.5

  1-Hydroxy-2-phenylindole exists in solution in both hydroxylamine and nitrone tautomeric forms: the latter is able to add organometallic compounds, forming stable indolinic aminoxyls, which were also prepared for comparison by an independent way. The title compound after irradiation with a mercury lamp lead to a spin adduct, whose identification was proved by deuteration of 1-hydroxy-2-phenylindole at different levels. A mechanism similar to that invoked in the photoreaction of phenyl-tert-butylnitrone with nucleophiles has been proposed in order to interpret this behaviour. A macroscale irradiation of 1-hydroxy-2-phenylindole affording several compounds has also been carried out. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BERTI, C.;GRECI, L.;ANDRUZZI, R.;TRAZZA, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 4895-4899
  作者：BERTI, C.、GRECI, L.、ANDRUZZI, R.、TRAZZA, A.

  DOI：——

  日期：——