(S)-5-benzoyloxymethyl-11-methoy-2-(1-methylpropyl)-8,11-dihydro-8,11-ethanoanthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione | 337975-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-5-benzoyloxymethyl-11-methoy-2-(1-methylpropyl)-8,11-dihydro-8,11-ethanoanthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione
• 英文别名: [7-[(2S)-butan-2-yl]-1-methoxy-3,9,14-trioxo-6-oxapentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.05,10]icosa-2(15),4(13),5(10),7,11,17-hexaen-11-yl]methyl benzoate
• CAS: 337975-41-4
• 化学式: C₃₂H₂₈O₇
• 分子量: 524.57
• InChiKey: IHDMCMVFFKBFPZ-VRKBEYSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzoyloxymethyl-11-methoy-2-(1-methylpropyl)-8,11-dihydro-8,11-ethanoanthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-benzoyloxymethyl-11-hydroxy-2-(1-methylpropyl)-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of espicufolin based on 6-endo ring closure of o-alkynoylnaphthols †

  摘要：

  通过DBH或I2/N-甲基吗啉实现3-乙酰氧基甲基-7-氯-5,8-二甲氧基-1-萘酚5的区域选择性卤化，得到相应的2-卤代-1-萘酚8和11，将其转化为1-甲氧基甲氧基-3-(烷-2-炔酰氧基甲基)-2-卤代萘17和18的产率良好。在-78 °C 下，通过与 BuLi 进行卤素-锂交换引发的 2-卤代萘的分子内酰基转移反应以高产率生成 1-甲氧基甲氧基-2-炔酰基-3-(羟甲基)萘 21。将羟甲基保护为苯甲酸酯后，通过甲氧基甲基的脱保护，然后在弱酸性条件下自发的 6-内环闭合，很容易形成 γ-吡喃酮环。具有1-甲基丙基的吡喃酮衍生物被成功转化为espicufolin 1。

  DOI：

  10.1039/b007859j
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-环己二烯 、 (S)-5-benzoyloxymethyl-9-chloro-2-(1-methylpropyl)naphtho[1,2-b]pyran-4,7,10-trione 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(S)-5-benzoyloxymethyl-11-methoy-2-(1-methylpropyl)-8,11-dihydro-8,11-ethanoanthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of espicufolin based on 6-endo ring closure of o-alkynoylnaphthols †

  摘要：

  通过DBH或I2/N-甲基吗啉实现3-乙酰氧基甲基-7-氯-5,8-二甲氧基-1-萘酚5的区域选择性卤化，得到相应的2-卤代-1-萘酚8和11，将其转化为1-甲氧基甲氧基-3-(烷-2-炔酰氧基甲基)-2-卤代萘17和18的产率良好。在-78 °C 下，通过与 BuLi 进行卤素-锂交换引发的 2-卤代萘的分子内酰基转移反应以高产率生成 1-甲氧基甲氧基-2-炔酰基-3-(羟甲基)萘 21。将羟甲基保护为苯甲酸酯后，通过甲氧基甲基的脱保护，然后在弱酸性条件下自发的 6-内环闭合，很容易形成 γ-吡喃酮环。具有1-甲基丙基的吡喃酮衍生物被成功转化为espicufolin 1。

  DOI：

  10.1039/b007859j

文献信息

• Uno, Hidemitsu; Sakamoto, Katsuji; Honda, Erina, Chemical Communications, 1999, # 11, p. 1005 - 1006
  作者：Uno, Hidemitsu、Sakamoto, Katsuji、Honda, Erina、Ono, Noboru

  DOI：——

  日期：——