5-(p-methoxyphenyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione | 74610-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(p-methoxyphenyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 74610-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: GSANDAKXIRCHJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113.5 °C
• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-methoxyphenyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione 、 4-甲氧基苯酚 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PTC条件下Meldrum酸衍生物的有机催化对映选择性脱羧质子化反应

  摘要：

  一个organocatalyzed对映选择性质子化序列，从容易获得的二取代的麦德鲁姆酸衍生物与酚类，相转移催化（PTC）条件下进行，并开始提供手性非外消旋-芳基2与高达70％的良好的分离收率丙酸酯 EE呈现。富含对映体的（S）-布洛芬的合成证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800331
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸亚异丙酯 、 (4-甲氧苯基)-lambda~2~-铅烷基-乙酸(1:3) 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-(p-methoxyphenyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物与三乙酸芳基铅的α-芳基化作用。布洛芬和苯巴比妥的新合成。

  摘要：

  当用三乙酸芳基铅处理时，Meldrum酸的衍生物和取代的丙二酸酯的钠盐以高收率进行快速芳基化。这些反应已被用于合成止痛药布洛芬，并且在密切相关的反应中，5-乙基巴比妥酸与三乙酸苯铅反应生成苯巴比妥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77752-5

文献信息

• Rate enhancing ligands for lead(IV)-mediated arylations
  作者：Jonathan E.H. Buston、Mark G. Moloney、Abigail V.L. Parry、Paul Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00510-5

  日期：2002.4

  The level of acceleration of the reactions of aryllead(IV) tricarboxylates with β-dicarbonyl reagents in the presence of several catalysts has been determined; in the case of 1,10-phenanthroline, almost a thousandfold increase in rate over the uncatalysed reaction was observed.

  确定了在几种催化剂存在下三羧酸芳基铅（IV）与β-二羰基试剂反应的加速程度；在1，10-菲咯啉的情况下，观察到速率比未催化的反应快将近一千倍。
• Kopinski, Richard P.; Pinhey, John T.; Rowe, Bruce A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1245 - 1254
  作者：Kopinski, Richard P.、Pinhey, John T.、Rowe, Bruce A.

  DOI：——

  日期：——
• PINHEY J. T.; ROWE B. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 10, 965-968
  作者：PINHEY J. T.、 ROWE B. A.

  DOI：——

  日期：——
• KOPINSKI, R. P.;PINHEY, J. T.;ROWE, B. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 6, 1245-1254
  作者：KOPINSKI, R. P.、PINHEY, J. T.、ROWE, B. A.

  DOI：——

  日期：——