[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexyl)(213C)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 208645-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexyl)(213C)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 208645-05-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₂
• 分子量: 489.478
• InChiKey: YTNPJYIGINCESI-ZNLSLALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexyl)(213C)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.3%的产率得到4-hydroxy-4-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy(113C)ethyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.

  摘要：

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.581
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)(213C)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以75.2%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexyl)(213C)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.

  摘要：

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.581