1-(2-Morpholinoethyl)-5-oxo-2-thioxotetrahydroimidazole | 74575-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Morpholinoethyl)-5-oxo-2-thioxotetrahydroimidazole
• 英文别名: 3-(2-Morpholinoethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one；3-(2-morpholin-4-ylethyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 74575-25-0
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 229.303
• InChiKey: PJYYQGLUWCYORZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  346.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Morpholinoethyl)-5-oxo-2-thioxotetrahydroimidazole 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-3-Benzylidene-1-(2-morpholinoethyl)imidazo[2,1-b]quinazoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱结构简化阐述新型咪唑[2,1-b]喹唑啉衍生物作为人类拓扑异构酶I抑制剂，对骨癌细胞和结肠腺癌有效

  摘要：

  喜树碱是一种五环天然生物碱，可抑制参与 DNA 转录和癌细胞生长的 hTop1 酶。喜树碱结构缺陷促使我们使用结构简化策略设计新的同系物，以减少从五环到四环的环延伸数，同时保持新化合物与 Top1 介导的裂解复合物处的 DNA 碱基对的潜在堆积和水溶性。最大限度地减少化合物的肝脏毒性。本研究的主轴是验证 hTop1 抑制活性作为一种可能的作用机制，并使用（异喹啉咪唑并喹唑啉）、（咪唑并喹唑啉）和（咪唑并异喹啉）。 DNA松弛测定鉴定出五种化合物作为hTop1抑制剂，分别属于咪唑异喹啉3a,b、咪唑并喹唑啉12和异喹啉咪唑并喹唑啉7a,b 。在针对不同癌细胞系的 MTT 细胞毒性测定中，化合物12对 HOS 骨癌细胞最有效（IC 50 = 1.47 μM）。与此同时，其他抑制剂没有检测到针对任何癌细胞类型的活性。化合物(12)在HOS癌细胞的3D多细胞肿瘤球体模型中表现出强大的穿透能力。对h

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116049
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-Morpholinoethyl)-5-oxo-2-thioxotetrahydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of ω-Dialkylaminoalkyl Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29005

文献信息

• SYNTHESIS OF 15<i>H</i>-ISOQUINO[2′,3′:3,4]IMIDAZO[2,1-<i>B</i>]QUINAZOLINE-7,13,15-TRIONES AND 14<i>H</i>-ISOQUINO[2′,3′:3,4]IMIDAZO[2,1-<i>B</i>]BENZO[<i>G</i>]QUINAZOLINE-8,14,16-TRIONE AS NEW POLYCYCLIC FUSED-RING SYSTEMS
  作者：Ahmed I. Khodair、Jean-Pierre Gesson、El-Sayed H. El-Ashry

  DOI：10.1080/104265090507533

  日期：2004.12.1

  3-Thioxo-2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-dione (3) and 2-substituted-3-thioxo-2H-imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-diones(4a-l) were prepared from the reaction of 2-thioliydantoin. (2) and 3-substituted 2-thiohydantoin (5a-l) with 2-formyl benzoic acid (1). Alkylation of 3 under an anhydrous basic conditions afforded 4a-i. The alkylation of 3 in. aqueous basic solution, afforded 3-(alkyl-mercapto)imidazo[1,5-b]isoquinoline-1,5-diones (7a,b). Reactions of the aromatic amino acids 9a,b and 12 with 7a afforded 2-(2H-1,5dioxoimidazo[1,5-b]isoquinazolin-3-ylideneamino)benzoic acids (10a,b) and 3-(2H-1,5-dioxoimidazo[1,5-b]isoquinazolin-3-ylideneamino)-2-naphthalenecarboxylic acid (13), which were then cyclyzed by heating in acetic anhydride to afford 15H-isoquino[2',3':3,4]-imidazo[2,1-b]quinazoline-7,13,15-triones (11a,b) and 14H-isoquino[2',3':3,4]imidazo[2,1-b]benzo[g]quinazoline-8,14,16-trione (14). Some of the new compounds were tested for their antitumor activities.
• HENICHART J. P.; BERNIER J. L., SYNTHESIS, 1980, NO 4, 311-312
  作者：HENICHART J. P.、 BERNIER J. L.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Preparation of ω-Dialkylaminoalkyl Isothiocyanates
  作者：J. P. Henichart、J. L. Bernier、R. Houssin

  DOI：10.1055/s-1980-29005

  日期：——
• Camptothecin structure simplification elaborated new imidazo[2,1-b]quinazoline derivative as a human topoisomerase I inhibitor with efficacy against bone cancer cells and colon adenocarcinoma
  作者：Ahmed I. Khodair、Salwa M. El-Hallouty、Brittnee Cagle-White、May H. Abdel Aziz、Mahmoud Kh. Hanafy、Samar Mowafy、Nadia M. Hamdy、Shaymaa E. Kassab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116049

  日期：2024.2

  Camptothecin is a pentacyclic natural alkaloid that inhibits the hTop1 enzyme involved in DNA transcription and cancer cell growth. Camptothecin structure pitfalls prompted us to design new congeners using a structure simplification strategy to reduce the ring extension number from pentacyclic to tetracyclic while maintaining potential stacking of the new compounds with the DNA base pairs at the Top1-mediated

  喜树碱是一种五环天然生物碱，可抑制参与 DNA 转录和癌细胞生长的 hTop1 酶。喜树碱结构缺陷促使我们使用结构简化策略设计新的同系物，以减少从五环到四环的环延伸数，同时保持新化合物与 Top1 介导的裂解复合物处的 DNA 碱基对的潜在堆积和水溶性。最大限度地减少化合物的肝脏毒性。本研究的主轴是验证 hTop1 抑制活性作为一种可能的作用机制，并使用（异喹啉咪唑并喹唑啉）、（咪唑并喹唑啉）和（咪唑并异喹啉）。 DNA松弛测定鉴定出五种化合物作为hTop1抑制剂，分别属于咪唑异喹啉3a,b、咪唑并喹唑啉12和异喹啉咪唑并喹唑啉7a,b 。在针对不同癌细胞系的 MTT 细胞毒性测定中，化合物12对 HOS 骨癌细胞最有效（IC 50 = 1.47 μM）。与此同时，其他抑制剂没有检测到针对任何癌细胞类型的活性。化合物(12)在HOS癌细胞的3D多细胞肿瘤球体模型中表现出强大的穿透能力。对h