(S)-4-methyl-N-(3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide | 1419313-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(6S)-5-oxo-2H-pyran-6-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1419313-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: ZCJYQMIKHBVIFG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.41h， 以67%的产率得到N-[(3S,4aR,8aS)-6,7-dimethyl-4-oxo-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  转运蛋白型N-糖基化：烯酮糖N-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了温和而有效的方案来立体选择性合成烯酮糖的N-糖苷。反应进行，以中等至良好的产率提供烯醇糖的N-糖苷，并具有优先的α-异头异构体选择性。另外，还探索了烯酮糖衍生物的N-糖苷作为前体来组装一些生物化学功能性衍生物的应用。这包括通过Diels-Alder环加成反应在双环加合物的不对称合成中使用烯酮糖的N-糖苷作为反应性亲双烯体。

  DOI：

  10.1021/jo302619b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-4-methyl-N-(3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide 、 (R)-4-methyl-N-(3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  转运蛋白型N-糖基化：烯酮糖N-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了温和而有效的方案来立体选择性合成烯酮糖的N-糖苷。反应进行，以中等至良好的产率提供烯醇糖的N-糖苷，并具有优先的α-异头异构体选择性。另外，还探索了烯酮糖衍生物的N-糖苷作为前体来组装一些生物化学功能性衍生物的应用。这包括通过Diels-Alder环加成反应在双环加合物的不对称合成中使用烯酮糖的N-糖苷作为反应性亲双烯体。

  DOI：

  10.1021/jo302619b

文献信息

• Ferrier-Type <i>N</i>-Glycosylation: Synthesis of <i>N</i>-Glycosides of Enone Sugars
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo302619b

  日期：2013.2.1

  A mild and efficient protocol for the stereoselective synthesis of N-glycosides of enone sugars has been developed. The reaction proceeds to provide N-glycosides of enone sugars in moderate to good yields with preferential α-anomeric selectivity. Additionally, applications of the N-glycosides of enone sugar derivatives as precursor to assemble some biochemically functional derivatives have also been

  已经开发了温和而有效的方案来立体选择性合成烯酮糖的N-糖苷。反应进行，以中等至良好的产率提供烯醇糖的N-糖苷，并具有优先的α-异头异构体选择性。另外，还探索了烯酮糖衍生物的N-糖苷作为前体来组装一些生物化学功能性衍生物的应用。这包括通过Diels-Alder环加成反应在双环加合物的不对称合成中使用烯酮糖的N-糖苷作为反应性亲双烯体。