4-[4-(dibutylamino)-2-hydroxyphenyl]-9H-carbazole-1,2-dione | 916602-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(dibutylamino)-2-hydroxyphenyl]-9H-carbazole-1,2-dione
• 英文别名: 4-(4-dibutylamino-2-hydroxy-phenyl)-9H-carbazole-1,2-dione
• CAS: 916602-03-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 416.52
• InChiKey: PPJCMBHZSJNFSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(dibutylamino)-2-hydroxyphenyl]-9H-carbazole-1,2-dione 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-(dibutylamino)-8H-5-oxa-8-azaindeno[2,1-c]fluorene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores

  摘要：

  合成了新型苯并呋喃并[2,3-c]恶唑咔唑类荧光团的结构异构体，并研究了它们在溶液和固态中的光物理特性；观察到结构异构体在两种状态下的吸收光谱和荧光光谱存在显著差异，并发现荧光团的 N-烷基化会导致固态荧光急剧增强。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.902
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基间氨基苯酚 、 1,2-dihydrocarbazole-1,2-dione 在 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到4-[4-(dibutylamino)-2-hydroxyphenyl]-9H-carbazole-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores

  摘要：

  合成了新型苯并呋喃并[2,3-c]恶唑咔唑类荧光团的结构异构体，并研究了它们在溶液和固态中的光物理特性；观察到结构异构体在两种状态下的吸收光谱和荧光光谱存在显著差异，并发现荧光团的 N-烷基化会导致固态荧光急剧增强。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.902

文献信息

• Synthesis and Solid-State Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-Type Fluorescent Dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Yusuke Kagawa、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/ejoc.200700247

  日期：2007.8

  their solid-state fluorescence excitation and emission spectra were quite different, and a drastic fluorescence enhancement was found to be caused by the N-alkylation of the fluorophores; the fluorophores 3d and 4d (R = 5-nonyl) with sterically hindered substituents exhibited strong solid-state fluorescence properties. Semi-empirical molecular orbital calculations (AM1 and INDO/S) and solid-state fluorescent

  新型苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [4,5-a] 咔唑型 (3a) 和苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [5,4-a] 咔唑型荧光团 (4a) 的结构异构体，它们在恶唑环中氧和氮的位置不同，已经合成了它们的 N-烷基化（R = 丁基、苄基和 5-壬基）咔唑衍生物（3b-d 和 4b-d），以及它们的光物理性质在溶液中和在固态中进行了研究。在两种状态的结构异构体之间观察到吸收光谱和荧光光谱的相当大的差异。在溶液中，荧光团3a表现出比荧光团4a强得多的吸收和荧光强度。然而，这两种异构荧光团在结晶状态下表现出相似的荧光强度。在解决方案中，染料 3a-d 和 4a-d 在每个化合物系列中表现出几乎相同的吸收和荧光光谱。另一方面，它们的固态荧光激发和发射光谱有很大差异，发现荧光团的N-烷基化引起了剧烈的荧光增强；具有空间位阻取代基的荧光团 3d 和 4d（R = 5-壬基）表现出很强的固
• Mechanofluorochromism of a Series of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]oxazolo[4,5-<i>a</i>]carbazole-Type Fluorescent Dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Yusuke Kagawa、Hiroshi Fukuoka、Genta Ito、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/ejoc.200900758

  日期：2009.11

  Mechanofluorochromism is found for a series of benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type fluorophores (1a–1d) having cyano groups as acceptor: grinding of 1a–1d induces a fluorescent color change with an enhanced quantum yield, and the fluorescent color is recovered by heating or exposure to solvent vapor. Interestingly, both absorption and emission peaks are redshifted by grinding, in conflict

  发现一系列具有氰基作为受体的苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [4,5-a] 咔唑型荧光团 (1a-1d) 的机械荧光变色：研磨 1a-1d 诱导荧光​​颜色变化提高了量子产率，并且通过加热或暴露于溶剂蒸气中来恢复荧光颜色。有趣的是，吸收峰和发射峰都因研磨而发生红移，这与普遍观点相冲突。在时间分辨荧光光谱、X 射线粉末衍射 (XRD)、差示扫描量热法 (DSC) 和单晶 X 射线结构分析的基础上，发现用这种新型荧光染料观察到的机械荧光变色伴随着随着分子排列和分子间 π-π 相互作用的变化，晶体和非晶态之间的可逆转换。