[(S)-2-(4-Isopropylidene-2,5-dioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 118080-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-(4-Isopropylidene-2,5-dioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 118080-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: ZDSSVLPAYOJWHS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(4-Isopropylidene-2,5-dioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 papain (EC 3.4.22.2) McIlvaine buffer 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Ala-ΔVal-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XX. Unusual Peptide Bond Cleavage of Dehydrotripeptide Esters Containingα-Dehydroamino Acid Residue at P₂by Using Papain

  摘要：

  主要介绍使用木瓜蛋白酶在McIlvaine缓冲液中对各种N-保护的Δ2-脱氢三肽甲酯（Boc–AA–ΔAA–AA–OMe）（4）进行酶促酯水解和偶联反应。所用的底物（4）是通过一步法偶联N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔAA·NCA）与N-和C-端l-α-氨基酸（AA）制备的。即使在含有不寻常ΔAA残基的4的酶反应中，正常的酯水解也会发生，得到Boc–AA–ΔAA–AA–OH（6），并且在某些情况下，进一步在6的P2位点发生有趣的非寻常肽键断裂，得到了意外的N-(1,2-二氧烷基)–AA–OH。除了详细研究酶对4结构作用的差异外，我们还探讨了酯和肽键水解的机制。结果表明，首次实现了4与H–AA–ΔVal–OMe的反向酶偶联，得到了含有两个ΔAA残基的脱氢五肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1427
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-ΔLeu-Ala-OMe 在 papain (EC 3.4.22.2) 4-二甲氨基吡啶 、 McIlvaine buffer 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.3h， 生成 [(S)-2-(4-Isopropylidene-2,5-dioxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XX. Unusual Peptide Bond Cleavage of Dehydrotripeptide Esters Containingα-Dehydroamino Acid Residue at P₂by Using Papain

  摘要：

  主要介绍使用木瓜蛋白酶在McIlvaine缓冲液中对各种N-保护的Δ2-脱氢三肽甲酯（Boc–AA–ΔAA–AA–OMe）（4）进行酶促酯水解和偶联反应。所用的底物（4）是通过一步法偶联N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔAA·NCA）与N-和C-端l-α-氨基酸（AA）制备的。即使在含有不寻常ΔAA残基的4的酶反应中，正常的酯水解也会发生，得到Boc–AA–ΔAA–AA–OH（6），并且在某些情况下，进一步在6的P2位点发生有趣的非寻常肽键断裂，得到了意外的N-(1,2-二氧烷基)–AA–OH。除了详细研究酶对4结构作用的差异外，我们还探讨了酯和肽键水解的机制。结果表明，首次实现了4与H–AA–ΔVal–OMe的反向酶偶联，得到了含有两个ΔAA残基的脱氢五肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1427

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XVIII. Enzymatic Hydrolysis and Coupling of Dehydrodipeptide Esters Containing<i>α</i>-Dehydroamino Acid Residue by Using Papain
  作者：Chung-gi Shin、Takeshi Kakusho、Kazushige Arai、Masashi Seki

  DOI：10.1246/bcsj.68.3549

  日期：1995.12

  The enzymatic hydrolysis of N-protected dehydrodipeptide methyl esters (2) (Protect-ΔAA-AA-OMe) was first achieved, despite the requisite of the only neutral and large proteinic l-α-amino acid (AA) in the case using papain. Furthermore, the reverse enzymatic coupling of the C-component 2 with N-component α-amino acid anilides or dehydrodipeptide esters containing dehydrovaline (ΔVal) residue was also successful. Consequently, the present study suggests that the proteolytic enzyme papain is able to become a very useful tool for peptide synthesis by a coupling of the C-component dehydropeptide with N-component α-amino acid, peptide, or dehydropeptide.

  尽管在使用木瓜蛋白酶的情况下，必须使用唯一的中性和大分子蛋白质 l-α-氨基酸（AA），但还是首次实现了 N-保护脱氢二肽甲酯（2）（Protect-ΔAA-AA-OMe）的酶水解。此外，C 组分 2 与含有脱氢缬氨酸（ΔVal）残基的 N 组分 α-氨基酸苯胺或脱氢二肽酯的反向酶偶联也获得了成功。因此，本研究表明，蛋白水解酶木瓜蛋白酶能够通过将 C 组份脱水肽与 N 组份 α-氨基酸、肽或脱水肽偶联，成为一种非常有用的肽合成工具。
• Shin, Chung-gi; Ikeda, Masahiro; Yonezawa, Yasuchika, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 7, p. 2243 - 2246
  作者：Shin, Chung-gi、Ikeda, Masahiro、Yonezawa, Yasuchika

  DOI：——

  日期：——