(1S,4R,7S)-3-Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl-propionic acid ethyl ester | 201937-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,4R,7S)-3-Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 201937-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OFQBVCJSEFLLOP-URLYPYJESA-N

物化性质

• 沸点：
  253.574±9.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7S)-3-Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 10.5h， 生成 (1R*,6R*,7S*)-7-ethenylbicyclo[4.3.0]non-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钛茂金属催化的开环/闭环烯烃复分解将中观烯烃转化为手性烯烃

  摘要：

  描述了7-抗-（3-甲基-3-丁烯基）降冰片烯11的制备。该内对称的二烯经双（环戊二烯基）噻吩环丁烷4催化开环/闭环烯烃复分解，得到（1R ∗，6R ∗，7S ∗）- 7-乙烯基-3-甲基双环[4.3.0] 2-烯作为单个非对映异构体。较少取代的7-抗-（3-丁烯基）降冰片烯1在降冰片烯双键上没有选择性反应。相关的7-酯取代的降冰片烯经过化学计量的开环/闭环烯烃复分解反应，在酸性反应后得到双环酮的单一非对映异构体。尝试由ansa- {2,2'-bis [8-（bicyclo [4.3.0] -nona-1（6），7-dienyl）]-1,1'-binaththyl}形成手性Tebbe型复合物二氯化钛18或来自其二甲基衍生物20的反应性手性钛卡宾中间体均未成功。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00203-9
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,4R,7S)-3-Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钛茂金属催化的开环/闭环烯烃复分解将中观烯烃转化为手性烯烃

  摘要：

  描述了7-抗-（3-甲基-3-丁烯基）降冰片烯11的制备。该内对称的二烯经双（环戊二烯基）噻吩环丁烷4催化开环/闭环烯烃复分解，得到（1R ∗，6R ∗，7S ∗）- 7-乙烯基-3-甲基双环[4.3.0] 2-烯作为单个非对映异构体。较少取代的7-抗-（3-丁烯基）降冰片烯1在降冰片烯双键上没有选择性反应。相关的7-酯取代的降冰片烯经过化学计量的开环/闭环烯烃复分解反应，在酸性反应后得到双环酮的单一非对映异构体。尝试由ansa- {2,2'-bis [8-（bicyclo [4.3.0] -nona-1（6），7-dienyl）]-1,1'-binaththyl}形成手性Tebbe型复合物二氯化钛18或来自其二甲基衍生物20的反应性手性钛卡宾中间体均未成功。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00203-9