3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile | 1384512-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1384512-44-0
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: MSHYQZUEJFQRFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.37h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药物吲哚基吡唑支架的合成及其分子模型研究

  摘要：

  背景：吲哚和吡唑是药物化学领域的主要结构单元之一，据报道具有多种生物活性，尤其是抗癌作用。考虑到它们的药用价值，我们合成了两个部分的结合物，以获取更新的和潜在的抗癌药。 方法：采用以下方法合成吲哚基吡唑[3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-（1-甲基-1H-吲哚-3-碳基）丙烯腈]（4a-1）简单，绿色的方案，所有合成的衍生物都与Bcl-2蛋白对接，并使用MTT分析法筛选所选化学部分的细胞毒性。 结果：所有合成的化合物都与BCL-2蛋白对接，以了解其结合方式。在对接的12种化合物中，4d，4f，4h，4j和4l化合物表现出更好的蛋白结合相互作用，并使用阿霉素作为100μM的浓度筛选其针对A549（肺）癌细胞系的抗癌活性。标准。吲哚环上的取代基（例如N-苄基，N-乙基）和卤素基团（例如Br，Cl）显示出对A-549细胞系的中等活性。 结论：在筛选的5种吲哚基吡唑衍生物中，化合物4

  DOI：

  10.2174/1570180816666191024103534
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化的CH键功能化：带有电子吸收基团（EWG）取代的乙酰吲哚的炔烃环化反应，用于合成咔唑

  摘要：

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03021

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed dual C–H functionalization of 3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles
  作者：Yan Xiao、Hao Xiong、Song Sun、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02145g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds has been developed, leading to a series of polysubstituted carbazoles in moderate to good yields. This procedure proceeded with formal Rh(III)-catalyzed (4 + 2) cycloaddition, with the functionalization of 2-C–H bonds of indole in a step-economical procedure. Additionally, this reaction

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。
• Rhodium-catalyzed C2 and C4 C–H activation/annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with internal alkynes: a facile access to substituted and fused carbazoles
  作者：Tao Zhou、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c7cc02808c

  日期：——

  annulation reactions of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with internal alkynes have been developed. A series of substituted carbazoles and 4H-oxepino[2,3,4,5-def]carbazoles, through a formal Rh(III)-catalyzed (4+2) cycloaddition with an alkyne and tandem (4+2) and (5+2) cycloaddition with two molecules of alkynes, were obtained. The reactions involved sequential cleavage of C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds

  已经开发了铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与内部炔烃的氧化环化反应。通过带有炔烃和串联（4 + 2）的正式Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应，生成一系列取代的咔唑和4 H -oxepino [2,3,4,5- def ]咔唑获得5 + 2）与两个炔烃分子的环加成。反应包括第一步中的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的顺序裂解和炔烃的环化，以及C（sp 2）–H / O–H键的连续裂解和环化的顺序。第二步是与另一个炔烃 4 H -oxepino [2,3,4,5- def中的一些]咔唑产品在固态时表现出强烈的荧光。
• Copper(II)-catalyzed decarboxylative cyclization for accessing biologically relevant 3-(2-furanyl) Indoles via 3-cyanoacetyl indoles and cinnamic acids
  作者：Abhishek Kumar、Sarita Katiyar、Ruchir Kant、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131433

  日期：2020.9

  synthesis of 3-(2-furanyl) indoles from the readily available 3-cyanoacetyl indoles and α,β-unsaturated carboxylic acids via Cu(II)-catalyzed decarboxylative, intermolecular annulation is reported. In this transformation, di-tert-butyl peroxide was used as an external oxidant. This reaction undergoes radical addition, decarboxylative processes, and provides a facile regioselective 3-(2-furanyl) indole

  报道了一种新颖且有效的途径，其通过Cu（II）催化的脱羧分子间环合反应从容易获得的3-氰基乙酰基吲哚和α，β-不饱和羧酸合成3-（2-呋喃基）吲哚。在该转化中，使用过氧化二叔丁基作为外部氧化剂。该反应经历自由基加成，脱羧过程，并以良好或优异的收率提供容易的区域选择性3-（2-呋喃基）吲哚衍生物。
• Synthesis of α-Ketoamides from β-Ketonitriles and Primary Amines: A Catalyst-Free Oxidative Decyanation-Amidation Reaction
  作者：Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900900

  日期：2019.9.8

  A catalyst‐free oxidative decyanation–amidation reaction is developed for the synthesis of α‐ketoamides using β‐ketonitriles, primary amines, and hydrogen peroxide sodium carbonate adduct (Na2CO3·1.5H2O2). This method is a valuable and simple strategy for the decyanation reaction.

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。
• Iodine-catalyzed oxidative annulation of 3-cyanoacetylindoles with benzylamines: facile access to 5-(3-indolyl)oxazoles
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Guojun Chen、Zhongqin Yang、Qin Li、Peijun Liu

  DOI：10.1039/c8ob00833g

  日期：——

  An iodine-catalyzed oxidative annulation of 3-cyanoacetylindoles with benzylamines has been developed. This reaction enables the convenient synthesis of a variety of 5-(3-indolyl)oxazoles under mild conditions with broad functional group compatibility.

  已经开发了碘催化的3-氰基乙酰吲哚与苄胺的氧化环合反应。该反应使得在温和条件下具有广泛的官能团相容性的各种5-（3-吲哚基）恶唑的方便合成成为可能。