1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)cyclobutan-1-ol | 1609244-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 1609244-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: ODUOLZZLECFUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)cyclobutan-1-ol 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）催化由苯乙烯基叠氮化物形成1,2,3-三取代的吲哚

  摘要：

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308611
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 乙基溴化镁 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）催化由苯乙烯基叠氮化物形成1,2,3-三取代的吲哚

  摘要：

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308611

文献信息

• DFT and experimental studies on Rh(III)-catalyzed dual directing-groups-assisted [3+2] annulation and ring-opening of N‑aryloxyacetamides with 1-(phenylethynyl)cycloalkanol
  作者：Jia Zhou、Zi-Hao Li、Jin-Long Pan、Chao Chen、Xue-Feng Ma、Yuhan He、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152979

  日期：2021.4

  tanol under rhodium (III) catalysis. The impact of substrates with different ring numbers on the reaction mechanism has been discussed in detail. When the ring number exceeds 4, 1-(phenylethynyl)cycloalkanol simply conducts [3+2] annulation like the general reaction between N-aryloxyacetamides and alkyne. When the ring number is equal to 4, 1-(phenylethynyl)cyclobutanol undergoes cascade [3+2] annulation

  已经进行了密度泛函理论（DFT），以阐明在铑（III）催化下，N-芳氧基乙酰胺与1-（苯基乙炔基）环丁醇和1-（苯基乙炔基）环戊醇反应的机理。已经详细讨论了具有不同环数的底物对反应机理的影响。当环数超过4时，1-（苯基乙炔基）环烷醇会像N之间的一般反应那样简单地进行[3 + 2]环化-芳氧基乙酰胺和炔烃。当环数等于4时，通过铑（III）催化1-（苯基乙炔基）环丁醇进行级联[3 + 2]环化和开环反应。结果表明1-（苯基乙炔基）环烷醇中的开环与否取决于环成员，而4-元环是其高环应变和位阻的关键结构。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed, hydrazine-directed C–H functionalization with 1-alkynylcyclobutanols: a new strategy for 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Xiahe Chen、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Zhiwei Chen、Yun-Fang Yang、Xinpeng Jiang、Yuan-Bin She、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9cc08884a

  日期：——

  through a hydrazine-directed C–H functionalization pathway. This [4+1] annulation, based on the cleavage of a Csp–Csp triple bond in alkynylcyclobutanol, provides a new pathway to prepare diverse 1H-indazoles under mild reaction conditions.

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。
• Selective Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]pyrazolones and 2-Acylindoles via Rh(III)-Catalyzed Tunable Redox-Neutral Coupling of 1-Phenylpyrazolidinones with Alkynyl Cyclobutanols
  作者：Yuanshuang Xu、Mengyang Shen、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01475

  日期：2020.6.19

  An unprecedented divergent synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazolones and 2-acylindoles via Rh(III)-catalyzed [4 + 1] or [3 + 2] annulation of 1-phenylpyrazolidinones with alkynyl cyclobutanols through redox-neutral multiple bond activation by using −NH and −OH units as directing groups is presented. Notably, different annulation reactions were selectively achieved by simply adjusting the reaction conditions

  通过Rh（III）催化1-苯基吡唑烷二酮与炔基环丁醇通过氧化还原-中性多键的环化反应，空前地合成吡唑并[1,2- a ]吡唑并酮和2-酰基吲哚。提出了通过使用-NH和-OH单元作为导向基团的活化。值得注意的是，通过简单地调节反应条件选择性地实现了不同的环化反应。这些方法具有操作简单，容易获得的底物和高区域选择性/化学选择性等特点，可以在相关领域广泛应用。
• Synthesis of isoquinolinone derivatives by Rh (III)-catalyzed C–H functionalization of <i>N</i>-ethoxybenzamides
  作者：Junyu Chen、Lei Zhang、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Chuanming Yu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1755984

  日期：2020.6.17

  Abstract An efficient Rh-(III)-catalyzed C-H functionalization of N-ethoxybenzamides with 1-alkynylcyclobutanols has been developed. Isoquinolone derivatives have been successfully synthesized through [4 + 2] annulation and ring opening reaction under mild conditions. The advantages of this efficient protocol include broad substrate scope and good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要已开发出一种高效的 Rh-(III) 催化的 N-乙氧基苯甲酰胺与 1-炔基环丁醇的 CH 官能化。在温和条件下，通过[4+2]成环和开环反应，成功合成了异喹诺酮衍生物。这种高效协议的优点包括广泛的基板范围和良好的良率。图形概要
• Synthesis of Indolyl-Tethered Spiro[cyclobutane-1,1′-indenes] through Cascade Reactions of 1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-indoles with Alkynyl Cyclobutanols
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03200

  日期：2021.11.5

  herein is an efficient and unprecedented synthesis of indolyl-tethered spiro[cyclobutane-1,1′-indenes] through the cascade reaction of 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles with alkynyl cyclobutanols. Mechanistic experiments implicate a sequential process in which 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole first undergoes an alkenylation with alkynyl cyclobutanol followed by an intramolecular Friedel–Crafts reaction to give the

  本文介绍了通过 1-(吡啶-2-基)-1 H-吲哚与炔基环丁醇的级联反应，高效且前所未有地合成吲哚基栓系的螺[环丁烷-1,1'-茚] 。机理实验涉及一个连续过程，其中 1-(pyridin-2-yl)-1 H-吲哚首先与炔基环丁醇进行烯基化，然后进行分子内 Friedel-Crafts 反应，得到标题产物。这种新协议的效用体现在充足的底物范围、高化学和区域选择性、可移除的导向基团和可扩展的制备。此外，由此获得的产品可以非常有效地进一步衍生化。