1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 214192-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(benzylsulfonylamino)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 214192-61-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₇S
• 分子量: 454.544
• InChiKey: JVVMQWYJWJDBTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and construction of novel thrombin inhibitors featuring P3–P4 quaternary lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  Potent serine protease inhibitor 1a featuring a hybrid P3-P4 quaternary lactam dipeptide surrogate was prepared based upon SAR and molecular modeling investigations and in order to further probe the S2/S3 thrombin and FXa subsites. An efficient and concise synthetic route to the key aminolactam intermediate 4 was developed. The design, synthesis, and biological activity of this target and its P3-P4 diastereomer 1b is presented.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00448-x
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]propyl]propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and construction of novel thrombin inhibitors featuring P3–P4 quaternary lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  Potent serine protease inhibitor 1a featuring a hybrid P3-P4 quaternary lactam dipeptide surrogate was prepared based upon SAR and molecular modeling investigations and in order to further probe the S2/S3 thrombin and FXa subsites. An efficient and concise synthetic route to the key aminolactam intermediate 4 was developed. The design, synthesis, and biological activity of this target and its P3-P4 diastereomer 1b is presented.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00448-x

文献信息

• Efficient construction of novel quaternary lactam dipeptide surrogates
  作者：J. Edward Semple

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01431-2

  日期：1998.9