cis,cis-1,3-Diphenyl-2-methylindan | 72343-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis,cis-1,3-Diphenyl-2-methylindan
• CAS: 72343-29-4
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: WQSFBOJKZRPNPL-PFBXHNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-methylindene 在 四丁基高氯酸铵 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到cis,cis-1,3-Diphenyl-2-methylindan
  参考文献：
  名称：

  电化学还原活性炭-碳双键。第2部分。减少自质子化茚的机理和立体化学

  摘要：

  在自质子化条件下，在苯酚作为质子供体的情况下，在汞电极上的二甲基甲酰胺中的汞电极上还原五个在C（1）带有至少一个（酸性）氢的取代基。还原仅发生在五元环的C（2）–C（3）双键上，并提供相应的各种构型的茚满，其中显着的是顺式异构体，在动力学控制下。化学计量学与在自质子化条件下存在苯酚或1/3茚的情况下涉及所有茚的二电子，二质子还原过程一致，其余的2/3充当质子供体。在两种条件下，观察到自由基阴离子的直接质子化而不是歧化形成的二价阴离子。发现中间体的伏安和动力学行为取决于底物的结构，速率常数的差异为3-4个数量级。讨论了茚的酸度和相应的自由基阴离子的碱度之间的平衡。根据对中间体的质子化方向的空间影响，观察到的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1039/p29880000247