1,3-diphenyl-2-methylindene | 51310-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-methylindene
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-methylinden；2-Methyl-1,3-diphenyl-1H-indene
• CAS: 51310-26-0
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: RESMERCDIMIFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-methylindene 在 ozone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到4,5-dihydro-1,5-diphenyl-4-methyl-1,4-epoxy-1H-2,3-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  Ozonide compounds with inhibitory activity for urokinase production and angiogenesis

  摘要：

  该发明提供了一种尿激酶产生抑制剂或血管生成抑制剂，其包括作为活性成分的一种由式（1）表示的臭氧化物衍生物，以及使用该抑制剂的预防或治疗方法，其中A是氧原子或N—R（其中R是苯基或苯基，其取代基为1至6个碳原子的较低烷基，1至6个碳原子的较低烷氧基或卤原子）；B是羰基或—R4；当A是氧原子时，R1是氢原子等，R2是苯基等，R3是氢原子等，B是羰基或—R4，R4是氢原子等，R5是氢原子等；当A是N—R时，R1是氢原子等，R2是氢原子等，R3是氢原子等，B是—R4，R4是氢原子等，R5是氢原子等。

  公开号：

  US06365610B1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3-diphenylcyclopropenylium perchlorate 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,3-diphenyl-2-methylindene
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized electron-transfer-induced reactions of some cyclopropene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a002

文献信息

• Ozonolysis of a series of 1-substituted indenes. The substituent steric effects on the ozonide exo/endo ratios
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/ja00322a032

  日期：1984.5

  Ozonolyse d'une serie d'indenes disubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4

  Ozonolyse d'une serie d'indenes dissubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。
• Synthesis of Substituted Indenes through Iron-Catalyzed Annulation of Benzylic Alcohols with Alkynes
  作者：Xiuli Bu、Jianquan Hong、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100065

  日期：2011.8

  A convenient and efficient method for the synthesis of polysubstituted indenes has been developed by the iron(III) trichloride-catalyzed tandem mono- and dibenzylation/cyclization reactions of benzylic alcohols with alkynes. This method is featured with the easily available starting materials, cheap catalyst, simple manipulation and mild conditions.

  通过三氯化铁（III）催化的苄醇与炔烃的串联单-和二苄基化/环化反应，已经开发了一种方便有效的合成多取代茚的方法。该方法具有容易获得的起始原料，廉价的催化剂，简单的操作和温和的条件。
• Synthesis of Substituted Indene Derivatives via Silver-catalyzed Annulative 1:1 Coupling of Secondary Benzyl Alcohols with Alkynes
  作者：Hideaki Morisaka、Keishi Hirosawa、Yasuhito Inai、Yoshinosuke Usuki、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200846

  日期：2021.3.5

  The annulative coupling of secondary benzyl alcohols with internal alkynes efficiently proceeds in the presence of a silver catalyst. The reaction gives 1,2,3-substituted indene derivatives selecti...

  在银催化剂的存在下，仲苄醇与内炔烃的环状偶联有效地进行。该反应得到 1,2,3-取代的茚衍生物，选择性...
• Electrochemical reduction of activated carbon–carbon double bonds. Part 2. Mechanism and stereochemistry of the reduction of self-protonating indenes
  作者：Giuseppe Farnia、Giancarlo Sandonà、Franco Marcuzzi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1039/p29880000247

  日期：——

  The reduction at a mercury electrode in dimethylformamide of five variously substituted indenes bearing at least one (acidic) hydrogen at C(1) was carried out, under self-protonation conditions and in the presence of phenol as a proton donor. Reduction occurred exclusively at the C(2)–C(3) double bond of the five-membered ring and afforded the corresponding indans of various configurations, with a

  在自质子化条件下，在苯酚作为质子供体的情况下，在汞电极上的二甲基甲酰胺中的汞电极上还原五个在C（1）带有至少一个（酸性）氢的取代基。还原仅发生在五元环的C（2）–C（3）双键上，并提供相应的各种构型的茚满，其中显着的是顺式异构体，在动力学控制下。化学计量学与在自质子化条件下存在苯酚或1/3茚的情况下涉及所有茚的二电子，二质子还原过程一致，其余的2/3充当质子供体。在两种条件下，观察到自由基阴离子的直接质子化而不是歧化形成的二价阴离子。发现中间体的伏安和动力学行为取决于底物的结构，速率常数的差异为3-4个数量级。讨论了茚的酸度和相应的自由基阴离子的碱度之间的平衡。根据对中间体的质子化方向的空间影响，观察到的立体化学是合理的。