6-hydroxy-6-methylheptyl THP ether | 13129-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-hydroxy-6-methylheptyl THP ether
• 英文别名: 2-Methyl-7-tetrahydropyranyloxy-heptan-2-ol；2-methyl-7-tetrahydropyran-2-yloxy-heptan-2-ol；6-hydroxy-6-methylheptyl 2-tetrahydropyranyl ether；2-methyl-7-(oxan-2-yloxy)heptan-2-ol
• CAS: 13129-62-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: VEWUJQBNOPENAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-6-methylheptyl THP ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 6-fluoro-6-methylheptanol
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Development of a Safe and Effective Agent for Treating Reentrant Cardiac Arrhythmias:  Synthesis and Evaluation of Ibutilide Analogues with Enhanced Metabolic Stability and Diminished Proarrhythmic Potential

  摘要：

  A series of ibutilide analogues with fluorine substituents on the heptyl side chain was prepared and evaluated for class III antiarrhythmic activity, metabolic stability, and proarrhythmic potential. It was found that fluorine substituents stabilized the side chain to metabolic oxidation. Many of the compounds also retained the ability to increase the refractoriness of cardiac tissue at both slow and fast pacing rates. The potential for producing polymorphic ventricular tachycardia in the rabbit model was dependent on the chirality of the benzylic carbon. The S-enantiomers generally had less proarrhythmic activity than the corresponding racemates. One compound from this series (45E, trecetilide fumarate) had excellent antiarrhythmic activity and metabolic stability and was devoid of proarrhythmic activity in the rabbit model. It was chosen for further development.

  DOI：

  10.1021/jm0004289
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-氯戊基)氧基]四氢-2H-吡喃 、 镁 、 、 1,2-二溴乙烷 、 、 氯化铵 、 四氢呋喃 在 氮气 、 ice 、 EtO 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、1.78 kPa 条件下， 反应 17.58h， 以gave 16.77 g of 6-hydroxy-6-methylheptyl 2-tetrahydropyranyl ether, bp 107°-115° (0.07-0.1 mm Hg)的产率得到6-hydroxy-6-methylheptyl THP ether
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic methanesulfonamides

  摘要：

  甲烷磺酰胺类化合物的结构式为I'，其中R.sub.3是C.sub.1-7烷基，其上取代有C.sub.3-7环烷基，或C.sub.1-10烷基，其上取代有1-8个氟原子，1-3个羟基，1-3个C.sub.1-5酰氧基或1-3个C.sub.1-4烷氧基。这些化合物可作为III类抗心律失常药物，且稳定性高，不易被快速代谢。本文还描述了使用I'式化合物及其组合物治疗心律失常的方法。

  公开号：

  US05405997A1

文献信息

• [EN] ANTIARRHYTHMIC (S)-ENANTIOMERS OF METHANESULFONAMIDES<br/>[FR] ENANTIOMERES (S) DE METHANE-SULFONAMIDES ANTIARYTHMIQUES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996021643A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) (S)-Enantiomeric methanesulfonamides are structurally depicted by formula (I) or its pharmacologically acceptable salts where R3 is a C1-9 alkyl substituted with one fluorine atom. These compounds are useful as Class III antiarrhythmic agents without the undesirable side effect of polymorphic ventricular tachycardia (PVT) and are stable against rapid metabolism. Use of the compounds of formula (I) in the preparation of compositions for treating cardiac arrhythmias are also described.(FR) Méthane-sulfonamides énantiomères (S) décrits, au point de vue de la structure, par la formule (I) ou les sels pharmacologiquement acceptables du composé décrit par celle-ci, où R3 est un alkyle en C1-C9 substitué avec un atome de fluor. Ces composés sont utiles en tant qu'agents antiarythmiques de classe III n'ayant pas l'effet secondaire indésirable qu'est la tachycardie ventriculaire polymorphe et sont stables vis-à-vis d'un métabolisme rapide. L'invention décrit également l'utilisation desdits composés de formule (I) dans des préparations servant au traitement d'arythmies cardiaques.

  （EN）（S）-对映甲磺酰胺的结构式如公式（I）或其药学上可接受的盐所示，其中R3是一个C1-9烷基，被一个氟原子取代。这些化合物可用作III类抗心律失常药物，不会产生多形性室性心动过速（PVT）的不良副作用，并且稳定不易被迅速代谢。本发明还描述了将公式（I）化合物用于制备治疗心律失常的组合物的用途。 （FR）（S）-对映甲磺酰胺的结构式如公式（I）或其药学上可接受的盐所示，其中R3是一个C1-9烷基，被一个氟原子取代。这些化合物可用作III类抗心律失常药物，不会产生多形性室性心动过速（PVT）的不良副作用，并且稳定不易被迅速代谢。本发明还描述了将公式（I）化合物用于制备治疗心律失常的组合物的用途。
• Antiarrhythmic methanesulfonamides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05405997A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  Methanesulfonamides are structurally depicted by Formula I' ##STR1## or its pharmacologically acceptable salts where R.sub.3 is a C.sub.1-7 alkyl substituted with C.sub.3-7 cycloalkyl, or a C.sub.1-10 alkyl substituted with one to eight fluorine atoms, one to three hydroxy, one to three C.sub.1-5 acyloxy or one to three C.sub.1-4 alkoxy substituents. These compounds are useful as Class III antiarrhythmic agents and are stable against rapid metabolism. Methods for treating cardiac arrhythmias with the compounds of Formula I' as well as compositions thereof are also described.

  甲烷磺酰胺类化合物的结构式为I'，其中R.sub.3是C.sub.1-7烷基，其上取代有C.sub.3-7环烷基，或C.sub.1-10烷基，其上取代有1-8个氟原子，1-3个羟基，1-3个C.sub.1-5酰氧基或1-3个C.sub.1-4烷氧基。这些化合物可作为III类抗心律失常药物，且稳定性高，不易被快速代谢。本文还描述了使用I'式化合物及其组合物治疗心律失常的方法。
• Buendia,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2778 - 2785
  作者：Buendia,J.

  DOI：——

  日期：——
• Yadav, J S; Mysorekar, Sudha V, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1057 - 1060
  作者：Yadav, J S、Mysorekar, Sudha V

  DOI：——

  日期：——
• ANTIARRHYTHMIC TERTIARY AMINE-ALKENYL-PHENYL-ALKANESULFONAMIDES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0484378A1

  公开（公告）日：1992-05-13