(2E,4E)-6-hydroxy-11-tetrahydropyranyloxyundeca-2,4-diene | 959126-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-hydroxy-11-tetrahydropyranyloxyundeca-2,4-diene
• 英文别名: (2E,4E)-11-(oxan-2-yloxy)undeca-2,4-dien-6-ol
• CAS: 959126-06-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: QQYOYSGRQJGBBF-XPQLPGEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-氯戊基)氧基]四氢-2H-吡喃 、 2,4-hexadienal 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2Z,4E)-6-hydroxy-11-tetrahydropyranyloxyundeca-2,4-diene 、 (2E,4E)-6-hydroxy-11-tetrahydropyranyloxyundeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-dienyl-substituted piperidines using an η4-dienetricarbonyliron complex as the stereocontrolling element in a double reductive amination cascade

  摘要：

  在 NaBH(OAc)3 的存在下，δ-4-二羰基铁络合物侧链中的 1,5-酮醛会与一系列伯胺发生双还原胺化反应，从而以良好甚至极高的收率得到相应的哌啶产物。在这一级联反应过程中，二羰基铁络合物起着强大的手性辅助作用，可以完全控制反应的立体选择性，形成单一的非对映异构产物。X 射线晶体学证实了立体诱导的意义。用 CuCl2 可以去除三羰基铁分子，得到相应的 2-二烯基取代的哌啶，收率极高。使用 1,6-酮醛作为环化前体，尝试将这种环化策略扩展到相应的氮杂环庚烷环系统，但没有成功；在这种情况下，反应在醛上进行一次还原胺化后就停止了，生成了无环酮胺产物。

  DOI：

  10.1039/b710898b

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-dienyl-substituted piperidines using an η4-dienetricarbonyliron complex as the stereocontrolling element in a double reductive amination cascade
  作者：Iwan Williams、Keith Reeves、Benson M. Kariuki、Liam R. Cox

  DOI：10.1039/b710898b

  日期：——

  In the presence of NaBH(OAc)3, a 1,5-keto-aldehyde, contained within a side-chain of an η4-dienetricarbonyliron complex, undergoes a double reductive amination sequence with a series of primary amines, to provide the corresponding piperidine products in good to excellent yield. The dienetricarbonyliron complex functions as a powerful chiral auxiliary in this cascade process, exerting complete control over the stereoselectivity of the reaction, with the formation of a single diastereoisomeric product. The sense of stereoinduction has been confirmed by X-ray crystallography. Removal of the tricarbonyliron moiety can be effected with CuCl2 to afford the corresponding 2-dienyl-substituted piperidine in excellent yield. Attempted extension of this cyclisation strategy to the corresponding azepane ring system using a 1,6-keto-aldehyde as the cyclisation precursor was unsuccessful; in this case, the reaction stopped after a single reductive amination on the aldehyde to provide an acyclic keto-amine product.

  在 NaBH(OAc)3 的存在下，δ-4-二羰基铁络合物侧链中的 1,5-酮醛会与一系列伯胺发生双还原胺化反应，从而以良好甚至极高的收率得到相应的哌啶产物。在这一级联反应过程中，二羰基铁络合物起着强大的手性辅助作用，可以完全控制反应的立体选择性，形成单一的非对映异构产物。X 射线晶体学证实了立体诱导的意义。用 CuCl2 可以去除三羰基铁分子，得到相应的 2-二烯基取代的哌啶，收率极高。使用 1,6-酮醛作为环化前体，尝试将这种环化策略扩展到相应的氮杂环庚烷环系统，但没有成功；在这种情况下，反应在醛上进行一次还原胺化后就停止了，生成了无环酮胺产物。