1-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)ethanamine | 104828-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)ethanamine
• 英文别名: (1R)-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 104828-86-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KEEVMEBQVCVTTR-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 magnesium(II) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  纳德模型：XXI。1用Hantzsch酯立体选择性还原手性亚胺

  摘要：

  在乙腈存在下，在乙腈中，将3,5-二乙氧基羰基1-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶（Hantzsch酯）还原由对位取代的苯乙酮和（+）R-1-苯基乙胺衍生的亚胺。高氯酸镁转化为相应的N-1-芳基乙基，N-1-苯基乙胺的非对映异构体混合物。还原进行非对映选择性，主要形成R，R-非对映异构体。讨论了还原选择性的机械方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91441-3

文献信息

• A Convenient, Highly Stereoselective, Metal-Free Synthesis of Chiral Amines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Cinzia Biaggi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0029-1218541

  日期：2010.1

  efficient, metal-free highly stereoselective reduction of ketimines to chiral amines was developed. Different imines bearing a very cheap and removable chiral auxiliary were reduced simply by trichlorosilane in the presence of N,N-dimethyl-formamide, often in quantitative yield and complete control of the absolute stereochemistry, to afford highly enantiomerically enriched amines.

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。
• Highly Stereoselective Metal-Free Catalytic Reduction of Imines: An Easy Entry to Enantiomerically Pure Amines and Natural and Unnatural α-Amino Esters
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi

  DOI：10.1021/ol900945h

  日期：2009.7.2

  A highly efficient catalytic stereoselective ketimine reduction is described. The combination of an inexpensive chiral organocatalyst, easily prepared in a single step, and of a very cheap removable chiral auxiliary allowed us to obtain enantiomerically pure amino compounds. The methodology allowed synthesis of chiral secondary and primary amines and natural and unnatural amino esters in high yields often with total control of the absolute stereochemistry.