N-formylmethionylleucylphenylalanine methyl ester | 65929-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formylmethionylleucylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine methyl ester；N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine；N-formyl-L-Met-L-Leu-L-Phe-OMe；fMLP-OMe；N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine-OMe；Formylmethionyl-leucyl-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 65929-03-5
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₅S
• mdl: MFCD00057574
• 分子量: 451.587
• InChiKey: FTDSTRQDCPIBEG-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylmethionylleucylphenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-白氨酰-L苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷作为胺，氨基酸和肽的N-甲酰化试剂

  摘要：

  Formyloxyacetoxyphenylmethane是一种稳定的，水耐受性，Ñ对于可以无溶剂的条件下在室温下可用于制备一系列的伯和仲胺-formylating试剂Ñ -formamides，Ñ -formylanilines，Ñ甲酰基α氨基酸，N-甲酰基肽和异氰化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02382
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2S)-2-[[(2S)-4-甲基-2-[[(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-甲硫基丁酰基]氨基]戊酰]氨基]-3-苯丙酸酯 在 甲酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-formylmethionylleucylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)

  摘要：

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1139/v85-511

文献信息

• Fully Enzymatic Peptide Synthesis using C-Terminal tert-Butyl Ester Interconversion
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、Theodorus J. G. M. van Dooren、Harold M. Moody、Remco Merkx、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201000313

  日期：2010.10.4

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides with some important advantages. For instance, stoichiometric amounts of expensive coupling reagents are not required and racemisation does not occur, thus rendering purification easier compared to chemical peptide synthesis. The economically most attractive synthesis runs in the

  化学酶促肽合成可能是合成短和中等大小肽的最经济有效的技术，具有一些重要的优势。例如，不需要化学计量的昂贵偶联剂，也不会发生外消旋化，因此与化学肽合成相比，纯化更加容易。经济上最具吸引力的合成是在NC末端方向进行的，其中廉价的C末端保护的氨基酸被用作延伸的基础。然而，延长步骤后的C末端脱保护和激活-不会裂解侧链保护基或肽键-仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了一种新颖的C丝氨酸内肽酶Alcalase催化末端酯的相互转化。C-末端保护的肽叔丁酯以定量收率被酶促转化为伯烷基酯，并与另一种氨基酸叔丁酯直接用于下一步的酶促延伸步骤。通过C-末端酯互变的这种完全酶促NC延伸策略被用于合成高达五聚体水平的生物活性肽。
• Rapid and Selective Formylation With Pentafluorophenyl Formate
  作者：Lajos Kisfaludy、László Ötvös, Jr.

  DOI：10.1055/s-1987-27987

  日期：——

  Pentafluorophenyl formate reacts smoothly with N-nucleophiles under mild conditions to give the N-formyl derivatives, whereas O- and S- nucleophiles remain unaffected even in the presence of a tertiary base.

  在温和的条件下，五氟甲酸苯酯能与 N-亲核物顺利反应，生成 N-甲酰基衍生物，而 O-和 S-亲核物即使在三级碱存在的情况下也不受影响。
• Use of vitamin D analogs to treat conditions related to increased oxidative stress
  申请人：——

  公开号：US20020042403A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  A pharmaceutical composition for reducing the rate at which skin ages or for treating cancer, acne or rosacea. The composition comprises a pharmaceutically acceptable excipient in combination with 26,27-hexafluoro-1,25-dihydroxy vitamin D 3 . The composition is preferably administered topically at a concentration of about 0.0001% weight to about 0.01% weight.

  一种药物组合物，用于降低皮肤老化速度或治疗癌症、痤疮或酒渣鼻。该组合物由药学上可接受的赋形剂与 26,27-六氟-1,25-二羟基维生素 D 3 .该组合物最好以约 0.0001% 重量比至约 0.01% 重量比的浓度局部给药。
• US6262041B1
  申请人：——

  公开号：US6262041B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)
  作者：Gilles Sauvé、Vanga S. Rao、Gilles Lajoie、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v85-511

  日期：1985.11.1

  Reaction conditions for the synthesis of thioamide, amidoxime, and N-substituted amidine analogs of the peptide bond are described. Several new amidine analogs of the chemotactic peptide f-Met-Leu-Phe-OR were synthesized using the thioamides as precursors. The assignment of the E/Z configuration was accomplished by nuclear magnetic resonance. The biological activity of these analogs is briefly described.

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。