Z-Lys(Boc)-Leu-Ala-OMe | 50466-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Lys(Boc)-Leu-Ala-OMe
• CAS: 50466-65-4
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₈
• 分子量: 578.706
• InChiKey: XAPJSBWVHQVTEU-PMVMPFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  161.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Lys(Boc)-Leu-Ala-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl N6-(tert-butoxycarbonyl)-N2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propanoyl)-L-lysyl-L-leucyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  环境敏感性 7-氨基香豆素标记的荧光肽及其与脂质双层膜和活细胞的相互作用

  摘要：

  研究了受保护的非天然氨基酸Boc–l-Dap(7DEAC)–OMe (7DEAC: 7-二乙基氨基香豆素)和Boc–l-Dap(C343)–OMe (C343: 香豆素343)的光物理性质,以评估这些氨基酸作为肽基荧光生物传感器的荧光单元的适用性。Boc–l-Dap(7DEAC)–OMe和Boc–l-Dap(C343)–OMe的吸收和荧光光谱随着溶剂极性的增加呈现出显著的红移。Boc–l-Dap(7DEAC)–OMe溶液的荧光量子产率和寿命随着溶剂极性的增加显著降低,而Boc–l-Dap(C343)–OMe的荧光量子产率和寿命受溶剂极性的影响较小。合成了标记有环境敏感的7DEAC的荧光肽H–Dap(7DEAC)–LLA–OMe (1)、H–Dap(7DEAC)–KLA–OMe (2)和H–Dap(7DEAC)–ELA–OMe (3),以检查这些标记肽与脂质膜和活细胞的相互作用。使用中性的1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(DMPC)和阴离子的1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-[磷酸-rac-(1-甘油)] (DMPG)脂质体来研究肽-膜相互作用。疏水性肽1对DMPC和DMPC/DMPG混合膜表现出高亲和力。在这三种肽中,阳离子肽2对DMPC/DMPG膜表现出最强的亲和力,而阴离子肽3对DMPC/DMPG膜的亲和力要低得多。这些结果可以根据肽和膜之间的疏水性和静电相互作用来解释。肽1被有效地内化到HeLa细胞中,而肽2和3的细胞内递送要低得多。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120314
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 、 H-Leu-Ala-OMe*HCl 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 Z-Lys(Boc)-Leu-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  环境敏感性 7-氨基香豆素标记的荧光肽及其与脂质双层膜和活细胞的相互作用

  摘要：

  研究了受保护的非天然氨基酸Boc–l-Dap(7DEAC)–OMe (7DEAC: 7-二乙基氨基香豆素)和Boc–l-Dap(C343)–OMe (C343: 香豆素343)的光物理性质,以评估这些氨基酸作为肽基荧光生物传感器的荧光单元的适用性。Boc–l-Dap(7DEAC)–OMe和Boc–l-Dap(C343)–OMe的吸收和荧光光谱随着溶剂极性的增加呈现出显著的红移。Boc–l-Dap(7DEAC)–OMe溶液的荧光量子产率和寿命随着溶剂极性的增加显著降低,而Boc–l-Dap(C343)–OMe的荧光量子产率和寿命受溶剂极性的影响较小。合成了标记有环境敏感的7DEAC的荧光肽H–Dap(7DEAC)–LLA–OMe (1)、H–Dap(7DEAC)–KLA–OMe (2)和H–Dap(7DEAC)–ELA–OMe (3),以检查这些标记肽与脂质膜和活细胞的相互作用。使用中性的1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(DMPC)和阴离子的1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-[磷酸-rac-(1-甘油)] (DMPG)脂质体来研究肽-膜相互作用。疏水性肽1对DMPC和DMPC/DMPG混合膜表现出高亲和力。在这三种肽中,阳离子肽2对DMPC/DMPG膜表现出最强的亲和力,而阴离子肽3对DMPC/DMPG膜的亲和力要低得多。这些结果可以根据肽和膜之间的疏水性和静电相互作用来解释。肽1被有效地内化到HeLa细胞中,而肽2和3的细胞内递送要低得多。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120314