tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate | 851220-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 851220-62-7
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₇Si
• 分子量: 647.884
• InChiKey: JMEFGNFBMLADNG-OTBBYOMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected azaoligosaccharides and their cyclic derivatives

  摘要：

  Azaoligosaccharides are prepared through the glycosylation of nojirimycin derivatives with catalytic amounts of TMSOTf. Also, the 1-6', V-6-cyclic azadisaccharides are successfully synthesized, and their one-pot syntheses are demonstrated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.057
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氨 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected azaoligosaccharides and their cyclic derivatives

  摘要：

  Azaoligosaccharides are prepared through the glycosylation of nojirimycin derivatives with catalytic amounts of TMSOTf. Also, the 1-6', V-6-cyclic azadisaccharides are successfully synthesized, and their one-pot syntheses are demonstrated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.057