ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-pentenoate | 149117-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoate；d-Allylglycine, N-benzyloxycarbonyl-, ethyl ester；ethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 149117-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FGFYTCAOAOPXSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-pentenoate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-aminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基酯和亚氨基膦酸酯与烯丙基硅烷的催化不对称烯丙基化，使对映异构体富集的烯丙基甘氨酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504196
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentenoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A practical and efficient synthesis of (±)- camptothecin

  摘要：

  A practical and efficient synthesis of (+/-)-camptothecin from glycine via an intramolecular Michael addition is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01415-4

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Allyl Amino Esters via Hydrogen-Bond-Donor Catalysis
  作者：Andrew J. Bendelsmith、Seohyun Chris Kim、Masayuki Wasa、Stéphane P. Roche、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.9b05556

  日期：2019.7.24

  diastereoselec-tive synthesis of α-allyl amino esters. The optimized protocol provides access to N-carbamoyl-protected amino esters via nucleophilic allyla-tion of readily accessible α-chloro glycinates. A variety of useful α-allyl amino esters were prepared-including crotylated products bearing vicinal stereocenters that are inaccessible through enolate alkylation-with high enantioselectivity (up to 97% ee)

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。
• Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy
  作者：Subhash Chavan、Ashok Pathak、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2007-991054

  日期：——

  The novel cascade intramolecular Pd-catalyzed cyclization followed by aromatization for the construction of d ring of (+)-camptothecin as a key step is demonstrated.

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES D'IL-17
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2021250194A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a compound according to formula (I), (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种符合式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。该发明还涉及上述化合物在治疗中的应用，包括包含该化合物的药物组合物，用于使用该化合物制造药物的方法，例如用于治疗皮肤病等疾病的方法。
• Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20170319536A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• Formal total synthesis of camptothecin via ring-closing metathesis strategy
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、M.S. Venkatraman、Ramesh R. Kale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.101

  日期：2004.9

  A formal total synthesis of camptothecin 1 is presented. The key steps include construction of the D-ring of camptothecin featuring an efficient ring-closing metathesis (RCM) reaction and the subsequent Michael addition of nitropropane across the double bond of the dihydropyridone 3.

  介绍了喜树碱1的正式总合成。关键步骤包括构建喜树碱D环，该环具有有效的闭环易位（RCM）反应，随后通过二氢吡啶酮3的双键进行硝基丙烷的迈克尔加成反应。