(2-碘-5-甲基-苯基)-乙酸 | 220991-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-碘-5-甲基-苯基)-乙酸
• 英文名称: 2-(2-iodo-5-methylphenyl)acetic acid
• 英文别名: (2-Iodo-5-methyl-phenyl)-acetic acid
• CAS: 220991-52-6
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: KRPZCZROKFJYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘-5-甲基-苯基)-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-methylbenzocyclobuten-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碘鎓叶立德策略实现环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 Rh 催化 α-芳基化

  摘要：

  迄今为止，环状 1,3-二羰基的一般催化 α-芳基化仍然难以捉摸。我们现在报道了第一个通过环状碘鎓叶立德策略，Rh 催化的环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 α-芳基化反应。我们的策略为之前具有空间要求的芳基伙伴的环状1,3-二羰基的α-芳基化提供了一个很好的解决方案，这特别适合结构独特的杂芳族1,3-二羰基。我们的方法具有条件温和、起始原料易得、收率高、官能团耐受性优异且操作简单的特点，为获得医学上重要的2-芳基（杂）环1,3-二羰基提供了便利。克级合成、一锅合成和大量下游转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01417
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(2-碘-5-甲基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Pd催化1-氨基糖的N-芳基化反应合成N-糖基-2-氧吲哚。

  摘要：

  已经报道了用于合成N-糖基化的羟吲哚的有效的分子内Pd催化的O-碘-氨基糖的N-芳基化。偶联反应在甲苯中进行，并且涉及在K 2 CO 3存在下的Pd（OAc）2 / RuPhos催化体系。这种通用方法已成功扩展到其他N-糖基化杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01262
• 作为试剂：
  描述：

  、 sodium hydroxide 、 (2-碘-5-甲基-苯基)-乙酸 、 氯化亚砜 在 N,N-二甲基甲酰胺 乙醇 、 盐酸 、 (2-碘-5-甲基-苯基)-乙酸 、 水 、 四磷十氧化物 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以to give 5-methyl-2-iodophenylacetyl chloride as a yellowish oil的产率得到5-methyl-2-iodophenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Certain 5-alkyl-2-arylaminophenylacetic acids and derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R为甲基或乙基；R1为氯或氟；R2为氢或氟；R3为氢，氟，氯，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基或羟基；R4为氢或氟；R5为氯，氟，三氟甲基或甲基；以及其药学上可接受的盐，作为选择性COX-2环氧化酶抑制剂；以及其药学上可接受的前药酯。

  公开号：

  US06310099B1

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• Enantioselective Allylic C−H Oxidation of Terminal Olefins to Isochromans by Palladium(II)/Chiral Sulfoxide Catalysis
  作者：Stephen E. Ammann、Wei Liu、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201603576

  日期：2016.8.8

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished by palladium(II)‐catalyzed allylic C−H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide‐oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C−H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels of asymmetric induction reported

  对异氰酸酯基序的对映选择性合成已通过钯（II）催化烯基CH从末端烯烃前体的氧化而完成。实现这一目标的关键是开发和利用新型手性芳基亚砜-恶唑啉（ArSOX）配体。与最宽的范围和不对称诱导最高水平的烯丙基C-H的氧化反应的进行报告的日期（平均92％ee值，13点的例子具有大于90％的ee值）。
• Stereospecific Synthesis of Tetrahydronaphtho[2,3-<i>b</i>]furans Enabled by a Nickel-Promoted Tandem Reductive Cyclization
  作者：Yu Peng、Jian Xiao、Xiao-Bo Xu、Shu-Ming Duan、Li Ren、Yong-Liang Shao、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02665

  日期：2016.10.7

  toward new analogues of therapeutic agents (iso)deoxypodophyllotoxin are also reported. In addition, the inherent substrate control is disclosed for the observed unique stereoselectivities during cyclizations.

  首次有效地实现了镍介导的反式四氢萘并[2,3- b ]呋喃立体选择性合成的级联反应。温和的还原体系可以容易地由廉价且空气稳定的材料产生，并显示出以前很难或不可能通过其他方法获得的取代基的宽位置耐受性。还报道了易于合成新的治疗剂（异）脱氧鬼臼毒素的类似物。另外，公开了固有的底物控制用于环化过程中观察到的独特立体选择性。
• Gold-catalyzed intermolecular [4+1] spiroannulation <i>via</i> site-selective aromatic C(sp²)–H functionalization and dearomatization of phenol derivatives
  作者：Yongfeng Li、Zhiqiong Tang、Junliang Zhang、Lu Liu

  DOI：10.1039/d0cc01118e

  日期：——

  A novel gold(i)-catalyzed chemo- and site-selective cascade C–H functionalization/dearomatization of naphthols or phenols with o-alkynylaryl-α-diazoesters has been developed.

  一种新颖的金催化的烯烃和位点选择性级联C-H官能化/脱芳香化反应已经开发出来，用于娜夫酚或酚与o-炔基芳基-α-重氮酯的反应。
• Synthesis of 2-Phenylnaphthalenes through Gold-Catalyzed Dimerization via a Highly Selective Carbon Nucleophile Pathway
  作者：Sinan Wang、Lei Zhang、Xiao Ding、Yu Zhou、Jinfang Wang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo200352j

  日期：2011.6.3

  A protocol for the facile synthesis of 2-phenylnaphthalene has been developed. The benzyl carbon acts as a nucleophilic center in the presence of the amide nitrogen and acetate oxygen, affording the selective formation of a naphthalene scaffold through the dimerization of the reactants.

  已经开发了用于容易地合成2-苯基萘的方案。在酰胺氮和乙酸氧的存在下，苄基碳充当亲核中心，通过反应物的二聚作用选择性地形成萘骨架。