(3S*,4R*)-3-acetyl-1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone | 83641-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S*,4R*)-3-acetyl-1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
• CAS: 83641-58-1；88754-91-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂Si₂
• 分子量: 337.61
• InChiKey: MOPUMGPPDVLSKN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-3-acetyl-1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone 在 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-methanesulfoxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-4-propargyl-2-azetidinone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3S*,4R*)-3-acetyl-1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434

文献信息

• A mild method for the conversion of proipiolic esters to β-keto esters. application to the formal total synthesis of (±)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88437-3

  日期：——

  An extremely mild method for the transformation of propiolic esters to β-keto esters via thiol addition is reported, including its successful application to the synthesis of (±)-thienamycin.

  据报道，通过硫醇加成将丙酸酯转化为β-酮酸酯的极其温和的方法，包括其成功地用于合成（±）-硫霉素的方法。