N-(N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl)-alanine methyl ester | 100616-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl)-alanine methyl ester
• 英文别名: N-(N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl)-alanine methyl ester；(+/-)-2-[(Phenylmercaptocarbonylamino-acetyl)-amino]-propionsaeure-methylester；N-(N-Phenylmercaptocarbonyl-glycyl)-alanin-methylester
• CAS: 100616-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: XXFRHOYMFQMXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl)-alanine methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl)-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  Noguchi et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 849,851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 在 盐酸 、 乙醚 、 氯仿 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(N-phenylsulfanylcarbonyl-glycyl)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯基硫代羰基氯作为基团保护剂

  摘要：

  在肽合成过程中使用苯甲氧基试剂保护氨基基团，尽管其优点明显，但也存在一些局限性。在某些情况下，苄基的氢解由于存在的其他基团的同时加氢而变得复杂，并且苯甲氧基化合物有时难以结晶；例如，N-羧基苯甲氧基-甘氨酰-半胱氨酸乙酯。与苯甲氧基方法结合使用易于通过水解去除的另一种保护单元将大大扩展后者的使用。

  DOI：

  10.1038/159500a0

文献信息

• Studies on Polypeptides. IV.¹ Remarks Regarding the Use of the Phenylthiocarbonyl Protecting-group in Peptide Synthesis
  作者：Adolf Lindenmann、Noorul Haq Khan、Klaus Hofmann

  DOI：10.1021/ja01122a058

  日期：1952.1