5-(1-chlorovinyl)-2,4-bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidine | 78731-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-chlorovinyl)-2,4-bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidine
• CAS: 78731-60-9
• 化学式: C₁₂H₂₁ClN₂O₂Si₂
• 分子量: 316.935
• InChiKey: NXMUUSXTDTVUDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-chlorovinyl)-2,4-bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidine 在 氨 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-乙炔-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的5-卤代ovinyl衍生物的合成及其向2'-脱氧核糖核苷的转化

  摘要：

  在哌啶存在下用丙二酸处理5-甲酰尿嘧啶，得到（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿嘧啶，与适当的N-卤代琥珀酰亚胺反应后，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。 ，（E）-5-（2-氯乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶。最后提到的化合物也是通过氯化碘对5-乙烯基尿嘧啶的作用而获得的。用溴处理5-（1-氯丙炔基）尿嘧啶得到5（2-溴-1-氯乙烯基）尿嘧啶，其与甲醇钠反应得到5-溴乙炔基尿嘧啶。（E）-5-（2-溴乙烯基）-尿嘧啶转化为三甲基甲硅烷基衍生物，与2-脱氧-3,5-二-O-（p（-甲苯甲酰基）-α- D-赤-五呋喃糖酰氯，得到被保护的脱氧核糖核苷的α-和β-异头物。用甲醇钠除去对甲苯甲酰基保护基，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-α- D-赤型-戊呋喃糖基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴夫酰基）-2'-脱氧尿苷。一系列类似的反应，得到（Ë）-5-（2-碘乙

  DOI：

  10.1039/p19810001665
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-(1-chlorovinyl)-uracil 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到5-(1-chlorovinyl)-2,4-bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的5-卤代ovinyl衍生物的合成及其向2'-脱氧核糖核苷的转化

  摘要：

  在哌啶存在下用丙二酸处理5-甲酰尿嘧啶，得到（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿嘧啶，与适当的N-卤代琥珀酰亚胺反应后，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。 ，（E）-5-（2-氯乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶。最后提到的化合物也是通过氯化碘对5-乙烯基尿嘧啶的作用而获得的。用溴处理5-（1-氯丙炔基）尿嘧啶得到5（2-溴-1-氯乙烯基）尿嘧啶，其与甲醇钠反应得到5-溴乙炔基尿嘧啶。（E）-5-（2-溴乙烯基）-尿嘧啶转化为三甲基甲硅烷基衍生物，与2-脱氧-3,5-二-O-（p（-甲苯甲酰基）-α- D-赤-五呋喃糖酰氯，得到被保护的脱氧核糖核苷的α-和β-异头物。用甲醇钠除去对甲苯甲酰基保护基，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-α- D-赤型-戊呋喃糖基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴夫酰基）-2'-脱氧尿苷。一系列类似的反应，得到（Ë）-5-（2-碘乙

  DOI：

  10.1039/p19810001665