5-(1-chlorovinyl)-uracil | 61751-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-chlorovinyl)-uracil
• 英文别名: 5-(l-chlorovinyl)uracil；5-(1-Chlorovinyl)uracil；5-(1-chloroethenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61751-48-2
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00913265
• 分子量: 172.571
• InChiKey: CYMBDTMRFAUHRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-chlorovinyl)-uracil 在 氨 、 六甲基二硅氮烷 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 5-乙炔-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的5-卤代ovinyl衍生物的合成及其向2'-脱氧核糖核苷的转化

  摘要：

  在哌啶存在下用丙二酸处理5-甲酰尿嘧啶，得到（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿嘧啶，与适当的N-卤代琥珀酰亚胺反应后，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。 ，（E）-5-（2-氯乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶。最后提到的化合物也是通过氯化碘对5-乙烯基尿嘧啶的作用而获得的。用溴处理5-（1-氯丙炔基）尿嘧啶得到5（2-溴-1-氯乙烯基）尿嘧啶，其与甲醇钠反应得到5-溴乙炔基尿嘧啶。（E）-5-（2-溴乙烯基）-尿嘧啶转化为三甲基甲硅烷基衍生物，与2-脱氧-3,5-二-O-（p（-甲苯甲酰基）-α- D-赤-五呋喃糖酰氯，得到被保护的脱氧核糖核苷的α-和β-异头物。用甲醇钠除去对甲苯甲酰基保护基，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-α- D-赤型-戊呋喃糖基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴夫酰基）-2'-脱氧尿苷。一系列类似的反应，得到（Ë）-5-（2-碘乙

  DOI：

  10.1039/p19810001665

文献信息

• Process for selectively producing 1-phosphorylated sugar derivative anomer and process for producing nucleoside
  申请人：——

  公开号：US20020193314A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过磷酸解和异构化1-磷酸化糖衍生物的环式异构体混合物，有选择性地制备所需的异构体，同时通过结晶其中一种异构体以移动平衡。此外，利用核苷酸磷酸化酶的作用，从获得的1-磷酸化糖衍生物和一种改善立体选择性和更高产率的碱基中制备核苷酸。该过程是用于制备1-磷酸化糖衍生物和核苷酸的环式选择性过程。
• [EN] 4'-C-ETHYNYL PURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DE PURINE 4'-C-ETHYNYLE
  申请人：YAMASA CORP

  公开号：WO2000069877A1

  公开（公告）日：2000-11-23

  The invention provides 4'-C-ethynyl purine nucleosides represented by formula (I), wherein B represents a base selected from the group consisting of purine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.

  该发明提供了由式(I)表示的4'-C-乙炔基嘌呤核苷，其中B代表从嘌呤及其衍生物组成的群体中选择的碱基；X代表氢原子或羟基；而R代表氢原子或磷酸盐残基；以及含有任何一种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。最好，该组合物用作抗HIV剂或治疗艾滋病的药物。
• [EN] ENZYME INACTIVATORS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1992001452A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Use of uracil reductase inactivators such as 5-substituted uracil derivatives for example 5-ethynyluracil to reduce the toxicity of the anti-HIV nucleoside analogue zidovudine.(FR) Inactivateurs d'uracile réductase tels que des dérivés d'uracile 5-substitué, par exemple 5-éthynyluracile, s'utilisant pour diminuer la toxicité de la zidovudine analogue de nucléoside anti-HIV.

  使用尿嘧啶还原酶不活化剂，例如5-取代尿嘧啶衍生物（例如5-乙炔基尿嘧啶），以减少抗HIV核苷类似物齐多夫定的毒性。
• Selective process for producing an anomer of a 1-phosphorylated saccharide derivative and process for producing a nucleoside
  申请人：Komatsu Hironori

  公开号：US20060094869A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过磷酸解和异构化1-磷酸化糖衍生物的异构体混合物，有选择性地制备所需的异构体，并结晶其中一种异构体以移动平衡。此外，利用核苷酸磷酸化酶的作用，从所得的1-磷酸化糖衍生物和碱基中制备核苷，具有改善的立体选择性和更高的产量。该过程是一种选择性异构过程，用于制备1-磷酸化糖衍生物和核苷。
• Enzyme inactivators
  申请人：——

  公开号：US20010025033A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Use of uracil reductase inactivators such as 5-substituted uracil derivatives for example 5-ethynyluracil to reduce the toxicity of the anti-HIV nucleoside analogue zidovudine.

  使用尿嘧啶还原酶抑制剂，例如5-取代尿嘧啶衍生物，例如5-乙炔基尿嘧啶，以减少抗HIV核苷类似物齐多夫定的毒性。