O-methyl-N-(4-methoxybenzyl)latrunculin A | 139944-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: O-methyl-N-(4-methoxybenzyl)latrunculin A
• 英文别名: (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 139944-52-8
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₆S
• 分子量: 555.736
• InChiKey: NYROKDKGYWFSHY-KPUSHHSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 O-methyl-N-(4-methoxybenzyl)latrunculin A
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036