(4E,8E)-4,8-dimethyl-11-(naphthalen-1-yl)undeca-4,8-dienal | 1310694-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4E,8E)-4,8-dimethyl-11-(naphthalen-1-yl)undeca-4,8-dienal
• CAS: 1310694-17-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O
• 分子量: 320.475
• InChiKey: JRAQVRLUBBNTIT-CWGBCDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-4,8-dimethyl-11-(naphthalen-1-yl)undeca-4,8-dienal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2S,3S)-3-((3E,7E)-3,7-dimethyl-10-(naphthalen-1-yl)deca-3,7-dien-1-yl)-2-methyl-2-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  官能化环氧乙烷作为阳离子多环化反应引发基团的系统研究

  摘要：

  已经开发了三种不同的方法，它们有效地利用源自烯丙醇的 Katsuki-Sharpless 环氧化的手性环氧乙烷作为引发基团，用于不饱和底物的阳离子环化以形成手性多环。这种类型的转换以前是有问题的。这些使用环氧甲肟、乙烯基取代的环氧乙烷或羟甲基环氧乙烷。详细描述了所有三种方法。此外，这项研究为之前在该领域遇到的困难提供了可能的解释，并为环氧乙烷的路易斯酸活化提供了两个新见解。本文所述的方法构成了两个强大的合成结构、对映选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化和阳离子多环化反应之间的宝贵联系。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03229
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(1-naphthyl)methylmagnesium bromide 在 sodium periodate 、 periodic acid dihydrate 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4E,8E)-4,8-dimethyl-11-(naphthalen-1-yl)undeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过铟（III）催化的阳离子级联构建复杂手性多环的强大新结构

  摘要：

  已发现 InI(3) 和 InBr(3) 是 C≡C 键的 π 活化的有效催化剂，以引发手性炔丙醇或甲硅烷基醚以优异的产率和高立体选择性转化为多环产物。该方法已应用于手性稠合六环系统的合成，并产生多个新的立体中心。该方法的威力和范围通过各种示例进行了说明。

  DOI：

  10.1021/ja204142n