1-azido-3-butoxy-2-propanol | 936951-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3-butoxy-2-propanol
• 英文别名: 1-azido-3-butoxypropan-2-ol
• CAS: 936951-96-1
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 173.215
• InChiKey: LPOIGQXCXRNUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-butoxy-2-propanol 、 benzophenone-O-prop-2-ynyl oxime 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到diphenylmethanone O-{[1-(3-butoxy-2-hydroxypropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}oxime
  参考文献：
  名称：

  包含1,2,3-三唑-1,4-二基残基的一些新型O-取代的肟的“点击合成”作为β-肾上腺素受体拮抗剂的新类似物

  摘要：

  一些新颖的“点击合成” ø取代的肟，7A - 7吨，其含有1,2,3-三唑二基，作为新的类似物β -肾上腺素能受体拮抗剂被描述（方案1 - 4）。这些化合物的合成需要四到五个步骤。9本肟的形成ħ芴-9-酮和二苯甲酮，即，图9a和图9b分别，得到随后通过它们与炔丙基溴反应ö -propargyl肟10A和10B，分别，其通过随后的CuI催化惠斯根用制备的β-叠氮基醇11a – 11j进行环加成反应（方案2和3），得到的目标化合物7a – 7t的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100324
• 作为产物：
  描述：

  正丁基缩水甘油醚 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-azido-3-butoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过溶胶-凝胶法轻松合成有机-无机纳米复合材料 PEG-二氧化硅；其表征和作为有效催化剂在环氧化物区域选择性亲核开环中的应用：β-叠氮醇和β-氰醇的制备

  摘要：

  摘要 溶胶-凝胶法用于合成 PEG-二氧化硅杂化物。为了将 PEG 引入硅胶空腔，首先通过 3-氯丙基三甲氧基硅烷与 PEG 末端形成的醇盐反应合成双（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-聚乙二醇前体。然后在弱酸性条件下通过前体的水解和缩聚合成有机-无机杂化二氧化硅。FT-IR、XRD 和 TGA 的特征结果证实了二氧化硅和 PEG 网络的共存。还研究了这种多相催化剂对 H 2 O 中叠氮化物和氰化物阴离子对环氧化物区域选择性开环的催化能力。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.07.008

文献信息

• Identification of novel anti-cancer agents by the synthesis and cellular screening of a noscapine-based library
  作者：Faezeh Nemati、Iris Bischoff-Kont、Peyman Salehi、Samad Nejad-Ebrahimi、Maryam Mohebbi、Morteza Bararjanian、Nasim Hadian、Zahra Hassanpour、Yvonne Jung、Sofie Schaerlaekens、Daniel Lucena-Agell、María A. Oliva、Robert Fürst、Hamid R. Nasiri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105135

  日期：2021.10

  is a natural product first isolated from the opium poppy (Papaver somniferum L.) with anticancer properties. In this work, we report the synthesis and cellular screening of a noscapine-based library. A library of novel noscapine derivatives was synthesized with modifications in the isoquinoline and phthalide scaffolds. The so generated library, consisting of fifty-seven derivatives of the natural product

  Noscapine 是一种天然产物，首先从罂粟 ( Papaver somniferum L. ) 中分离出来，具有抗癌特性。在这项工作中，我们报告了基于 noscapine 的库的合成和细胞筛选。在异喹啉和苯酞支架中进行了修改，合成了一个新的那可品衍生物文库。如此生成的文库由天然产物那可丁的 57 种衍生物组成，在细胞增殖试验中针对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞进行了测试（Z' > 0.7）。筛选结果鉴定了两种新型那可品衍生物作为 MDA 细胞生长抑制剂，IC 50分别为 5 µM 和 1.5 µM 的值。与先导化合物那可丁 (IC 50 26 µM)相比，这两种命中分子的效力分别高出 5 倍和 17 倍。鉴定出的活性衍生物保留了那可品的微管蛋白结合能力。对两种命中分子以及针对其他癌细胞系（HepG2、HeLa 和 PC3 细胞）的天然产物的进一步测试证实了我们的初步发现。与最初的天
• 1,1'-Bis-Methyl-3, 3-Methylenebisimidazolium Dichloride as an Efficient Phase Transfer Catalyst for Ring Opening of Epoxides Using SCN^- and N₃^- in water
  作者：Soheil Sayyahi、Hadis Mohammad Rezaee、Fatemeh Sharifat Khalfabadi、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.3184/174751912x13371750612188

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanates has been achieved by ring opening of epoxides using 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride as a phase transfer catalyst at room temperature in water. The reaction is regioselective and afforded the corresponding products in moderate to excellent yields.

  以 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride 为相转移催化剂，在室温水中通过环氧化物开环高效合成了 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。该反应具有区域选择性，并能以中等到极好的收率得到相应的产物。
• Silica-tethered cuprous acetophenone thiosemicarbazone (STCATSC) as a novel hybrid nano-catalyst for highly efficient synthesis of new 1,2,3-triazolyl-based metronidazole hybrid analogues having potent antigiardial activity
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Javad Mohammadtaghi-Nezhad、Elham Zarenezhad、Mahmoud Agholi

  DOI：10.1002/aoc.4799

  日期：2019.4

  varied promising antigiardial activity compare to metronidazole as a reference drug. Among the products, 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐phenethoxypropan‐2‐ol and 1‐(4‐((2‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐3‐(3‐phenylpropoxy)propan‐2‐ol are demonstrated to exhibit the potent antigiardial activity even stronger than metronidazole.

  硅胶束缚的乙苯乙酮硫代氨基脲（STCATSC）作为新型杂化纳米催化剂的合成，表征和应用，用于合成新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。STCATSC具有多种不同的微观，光谱和物理技术，包括扫描电子显微镜（SEM），透射，X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），FT-红外和电感耦合等离子体（ICP）分析。该催化剂用于制备新的1,2,3-三唑基甲硝唑杂化类似物。2-甲基-5-硝基-1-丙-2-炔基-1 H的'点击'Huisgen环加成反应室温下，THF水介质中的具有各种β-叠氮基醇的咪唑为产品提供了良好的收率（使用STCATSC）。事实证明，STCATSC是一种稳定，低成本，可重复使用且对环境无害的混合催化剂。产品针对兰氏贾第鞭毛虫（G. lamblia）进行了体外测试，在该试验中，与甲硝唑作为参考药物相比，确定所有化合物均表现出不同的有希望的抗真菌活性。在这
• Copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a highly efficient and new heterogeneous nano catalyst for [3+2] Huisgen cycloaddition
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Mohammad Mahdi Doroodmand、Abdollah Movahediyan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.032

  日期：2012.9

  inductively coupled plasma (ICP) analysis, thermogravimetric analysis (TGA) and FT-IR. CDSCS is proved to be a useful heterogeneous nano catalyst in Cu(I)-catalyzed ‘Click’ cycloaddition of organic azides with terminal alkynes. CDSCS catalyzes the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of β-azido alcohols and alkynes at room temperature, in THF/H2O (1:1, v/v) solution. Using CDSCS, 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole

  描述了一种新型的高效多相纳米催化剂-掺杂铜的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）的合成与表征。CDSCS已通过不同的显微镜，光谱和物理技术进行了全面表征，包括扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子强制显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析，热重分析（TGA）和FT-IR。事实证明，CDSCS是有机叠氮化物与末端炔烃的Cu（I）催化的“ Click”环加成反应中有用的多相纳米催化剂。CDSCS在室温/ THF / H 2中催化β-叠氮基醇和炔烃的1,3-偶极环加成反应O（1：1，v / v）解决方案。使用CDSCS，主要以良好的至优异的产率和短的反应时间获得1，4-二取代的1,2,3-三唑加合物。这些化合物与β-肾上腺素受体阻断剂具有相似的特性。CDSCS被批准为化学和热稳定的纳米催化剂，可在许多连续的试验中重复使用而其反应性没有明显下降。
• Immobilized [Cu(cdsalMeen)] on silica gel: a highly efficient heterogeneous catalyst for ‘Click’ [3 + 2] Huisgen cycloaddition
  作者：Elham Zarenezhad、Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Sheida Esmaielzadeh、Mojtaba Farjam

  DOI：10.1007/s13738-016-0999-3

  日期：2017.2

  the ‘Click’ cycloaddition of organic azides with terminal alkynes catalyzed by immobilized [Cu(cdsalMeen)] on silica as a new and convenient heterogeneous catalyst is described. In this synthetic methodology, [Cu(cdsalMeen)]–SiO2 catalyzes 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition of different functionalized β-azido alcohols and alkynes in the presence of ascorbic acid and a solution of THF/H2O (2:1, V/V) at

  摘要描述了一种简便，简单的方案，用于将有机叠氮化物与末端炔烃“点击”环加成，并通过固定化[Cu（cdsalMeen）]作为新的便捷非均相催化剂催化末端炔烃。在这种合成方法中，[Cu（cdsalMeen）]-SiO 2在抗坏血酸和THF / H 2 O（2：1）的存在下催化不同官能化的β-叠氮基醇和炔烃的1,3-偶极Huisgen环加成反应。，V / V）。使用[Cu（cdsalMeen）]-SiO 2可得到良好至优异的β-羟基三唑烷基衍生物。批准将[Cu（cdsalMeen）]固定在二氧化硅上是一种化学和热稳定的催化剂，可以在许多连续试验中重复使用而其反应性没有明显下降。 图形概要