benzophenone-O-prop-2-ynyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone-O-prop-2-ynyl oxime
• 英文别名: benzophenone O-prop-2-yn-1-yl oxime；1,1-diphenyl-N-prop-2-ynoxymethanimine
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LGSVUDUWBGDBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 benzophenone-O-prop-2-ynyl oxime 在 copper(l) iodide 、 hydroxyethyl methyl morpholinium azide 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-(4-(4-((((diphenylmethylene)amino)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  羟乙基甲基吗啉叠氮化物（HEM Morph）N 3的合成：一种高效的基于新任务的叠氮化物型离子液体，并且可作为叠氮化物的来源和介质，用于合成某些新型芳香族O-肟醚-1,2,3 -三唑共轭物作为潜在的抗组胺药

  摘要：

  已经描述了作为新的基于叠氮化物的离子液体（ABIL）的羟乙基甲基吗啉叠氮化物（HEM Morph）N 3的合成，表征和应用。（HEM Morph）N 3用作叠氮化物的来源和O-炔丙基肟醚与烷基溴之间的三组分“点击” Huisgen环加成反应的反应介质，从而获得新型芳族O-肟醚-1,2,3-三唑偶联物作为潜在的抗组胺药，收率很高。研究了温度，IL量，叠氮化物型离子液体的类型及其可重复使用性等参数的影响。（HEM Morph）N 3 已被证明是一种高效，热稳定，廉价且可回收的基于叠氮化物的离子液体，可以轻松合成并用作“ Click” Huisgen环加成反应的叠氮化物来源和反应介质。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112245
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzophenone-O-prop-2-ynyl oxime
  参考文献：
  名称：

  三种肟醚衍生物：合成、晶体学研究、电子结构和分子静电势计算

  摘要：

  摘要 三肟醚衍生物, ( E )-3-甲氧基-4-(丙-2-炔氧基)-苯甲醛-O-丙-2-炔基-肟(C 14 H 13 NO 3 ) ( 2 ), 二苯甲酮-O -prop-2-ynyl-oxime (C 16 H 13 NO) ( 3 ) 和 ( E )-2-chloro-6-methylquinoline-3-carbaldehyde-O -prop-2-ynyl-oxime (C 14 H 11 ClN 2 O) ( 4 )，已被合成并确定了它们的晶体结构。2-4 中 DFT 优化的分子几何形状与从晶体学研究中获得的那些非常一致。分子间 CH⋯O、CH⋯N、CH⋯Cl 和 CH···π（芳烃）氢键和 π···π 相互作用的相互作用将分子组装成 2 中的二维柱状结构，3 中的一维分子带和4 中的 3D 框架。Hirshfeld表面分析表明2和3的结构主要以H⋯H为特征，H⋯C 和 H⋯O

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.02.089

文献信息

• Assembly of Quinoline, Triazole and Oxime Ether in a Single Molecular Entity: A Greener and One-pot Synthesis of Novel Oximes as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Koduru Sri Shanthi Praveena、Edupuganti Veera Venkat Shivaji Ramarao、Yedla Poornachandra、Chityal Ganesh Kumar、Nallapati Suresh Babu、Nandula Yadagiri Sreenivasa Murthy、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/1570180812999150819095308

  日期：2016.2.12

  An assembly of quinoline, triazole and oxime ether in a single molecular entity afforded a new template that has been used for the generation of a small library of molecules as potential cytotoxic agents. These molecules were synthesized successfully via a one pot multistep method using the copper(I)-catalyzed [3+2]-azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in water as the key step. All these compounds were

  喹啉，三唑和肟醚在单个分子实体中的组装提供了新的模板，该模板已用于生成小分子文库作为潜在的细胞毒剂。这些分子通过一锅多步法成功合成，其中铜（I）催化的水中[3 + 2]-叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是关键步骤。所有这些化合物都以良好的优良产率合成，并筛选了它们对四种癌细胞株体外生长的抑制作用。这些化合物中的一些在体外表现出令人鼓舞的针对肺癌细胞的细胞毒性作用和对PDE4的抑制作用。
• ‘Click Synthesis’ of Some Novel O-Substituted Oximes Containing 1,2,3-Triazole-1,4-diyl Residues as New Analogs of β-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Fatemeh Karimitabar、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.201100324

  日期：2012.3

  The ‘click synthesis’ of some novel O‐substituted oximes, 7a–7t, which contain 1,2,3‐triazolediyl residues, as new analogs of β‐adrenoceptor antagonists is described (Schemes 1–4). The synthesis of these compounds was achieved in four to five steps. The formation of oximes of 9H‐fluoren‐9‐one and benzophenone, i.e., 9a and 9b, respectively, followed by their reaction with propargyl bromide, afforded

  一些新颖的“点击合成” ø取代的肟，7A - 7吨，其含有1,2,3-三唑二基，作为新的类似物β -肾上腺素能受体拮抗剂被描述（方案1 - 4）。这些化合物的合成需要四到五个步骤。9本肟的形成ħ芴-9-酮和二苯甲酮，即，图9a和图9b分别，得到随后通过它们与炔丙基溴反应ö -propargyl肟10A和10B，分别，其通过随后的CuI催化惠斯根用制备的β-叠氮基醇11a – 11j进行环加成反应（方案2和3），得到的目标化合物7a – 7t的收率很高。
• Copper Schiff base complex as a new immobilized heterogeneous catalyst: experimental, theoretical, biological and docking study
  作者：Elham Zarenezhad、Sheida Esmaielzadeh、Somayeh Behrouz、Leila Emami

  DOI：10.1007/s13738-020-02024-8

  日期：2021.2

  Abstract The novel copper(II) Schiff base complex was synthesized. Density functional theory calculations at the B3LYP (6-311G**/LANL2DZ) level of theory have been carried out to investigate the structure and geometry of the Schiff base ligand and its copper complex. IR spectra data (experimental and theoretical) show that the ligand Schiff base is coordinated to the copper ion in a bi-negative tetradentate

  摘要 合成了新型铜（II）席夫碱配合物。已经进行了B3LYP（6-311G ** / LANL2DZ）理论水平的密度泛函理论计算，以研究席夫碱配体及其铜配合物的结构和几何形状。红外光谱数据（实验和理论数据）表明，配体席夫碱以双负四齿方式与NNOS供体位点与铜离子配位。从理论数据来看，发现该复合物的几何结构是扭曲的正方形平面。接下来，描述了通过将[CuL]固定在二氧化硅上来合成1、2、3-三唑衍生物的安全，有效和改进的方法。在新型铜（I）的存在下，末端炔烃与有机叠氮化物反应通过在室温下于H 2 O / THF中原位还原铜（II） Schiff碱与抗坏血酸的催化剂制备。而且，固定在二氧化硅上的[CuL]被批准为化学和热稳定的催化剂，可以重复使用多次，而催化活性没有明显损失。研究了标题化合物对白色念珠菌（ATCC 10231），克鲁斯念珠菌（ATCC 6258）和黑曲霉（ATCC 16404）的
• Tarasova; Shmidt; Sinegovskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1581 - 1586
  作者：Tarasova、Shmidt、Sinegovskaya、Petrova、Sobenina、Mikhaleva、Brandsma、Trofimov

  DOI：——

  日期：——