1-phenylethylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 174092-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylethylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(2-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 174092-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: WMRJQFUXSVEIQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 1-phenylethylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以氮丙啶为模板：2-氮杂环丁烷酮立体定向合成的一般策略

  摘要：

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430103
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenylethylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯的无金属多米诺方法：在Ningalin B的形式合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01520

文献信息

• Formal Nitrene Insertion into the β-Vinyl C–H Bond of Acroleins: Synthesis of Enaminals
  作者：Dongsheng Zhang、Huatao Zheng、Lei Zeng、Yi Nie、Yingzhu Fan、Weidong Rao、Lizhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04028

  日期：2023.1.13

  nitrene insertion reaction into the β-vinyl C–H bond of acroleins with an electron-rich organic azide was developed. The reaction protocol can produce secondary enaminals in high yield with a broad substrate scope. In the reaction, acid mediated [3 + 2] cycloaddition of organic azides with an acrolein generated intermediate protonated triazolines, which were selectively decomposed into enaminals with

  开发了一种有效的形式氮烯插入丙烯醛的 β-乙烯基 C-H 键与富电子有机叠氮化物的反应。该反应方案可以产生具有广泛底物范围的高产率次级烯胺。在反应中，酸介导的有机叠氮化物与丙烯醛的 [3 + 2] 环加成生成中间体质子化三唑啉，通过加入弱布朗斯台德碱性试剂（例如甲醇）将其选择性地分解成烯胺醛。在温和的氢化条件下，生成的仲烯醛很容易还原成 γ-氨基醇。
• Atom Economical Multi-Substituted Pyrrole Synthesis from Aziridine
  作者：Lingamurthy Macha、Ranjith Jala、Sang-Yun Na、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.3390/molecules27206869

  日期：——

  Multi-substituted pyrroles are synthesized from regiospecific aziridine ring-opening and subsequent intramolecular cyclization with a carbonyl group at the γ-position in the presence of Lewis acid or protic acid. This method is highly atom economical where all the atoms of the reactants are incorporated into the final product with the removal of water. This new protocol is applied to the synthesis of various

  在路易斯酸或质子酸存在下，多取代吡咯由区域特异性氮丙啶开环和随后在γ位与羰基进行分子内环化合成。这种方法是高度原子经济的，其中反应物的所有原子都结合到最终产品中，同时除去水。这一新协议适用于各种吡咯的合成，包括天然产物。
• One-pot synthesis of α-fluoro-β-amino acid and indole spiro-derivatives via CN bond cleavage/formation
  作者：Chen-Yu Tang、Ge Wang、Xue-Yan Yang、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.130

  日期：2014.11

  In this Letter, the alpha-fluoro-beta-amino acid directives were elegantly generated via a novel strategy of the nucleophilic addition of arynes and aziridines. C-N bonds were successfully constructed with high efficiency. With the utilization of TABF hydrate as the fluorinated reagent, fluorine atom could be assembled into the target molecule selectively. Interestingly, under another condition, unexpected indole spiro-derivatives could be achieved successfully. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4321194A
  申请人：——

  公开号：US4321194A

  公开（公告）日：1982-03-23
• US4410532A
  申请人：——

  公开号：US4410532A

  公开（公告）日：1983-10-18