methyl 2-isobutyramidoacrylate | 415894-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-isobutyramidoacrylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylpropanamido)prop-2-enoate；methyl 2-(2-methylpropanoylamino)prop-2-enoate
• CAS: 415894-79-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: YHCQFKMFQBNPLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 methyl 2-isobutyramidoacrylate 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 1-isopropylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 正交合成二氢吲哚和异喹啉

  摘要：

  本报告中描述了两种利用芳炔反应性的独特方法的发展。N-氨基甲酰基官能化的烯胺衍生物与苄的反应提供取代的二氢吲哚。当相关的烯胺衍生物被修饰为酰胺时，就会发现正交反应性，这样异喹啉就可以作为与苄缩合的产物形成。后一种转化适用于鸦片生物碱罂粟碱的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0780582
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutyryl dehydroalanine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到methyl 2-isobutyramidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Reversible Formation of Nanoparticles by Thermoresponsive Dehydroalanine Polymer: Poly(N-isobutyryldehydroalanine methyl ester)

  摘要：

  合成了两种脱氢丙氨酸单体N-异丁酰脱氢丙氨酸（iBDHA）及其甲酯（iBDHAM），并通过自由基聚合制备了它们的均聚物。虽然聚(iBDHA)在水中没有表现出任何相变，但聚(iBDHAM)在19°C表现出较低的临界溶液温度(LCST)，形成高于LCST、直径为60 nm的纳米粒子的胶态分散体。这种纳米颗粒的形成是热可逆的。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.184

文献信息

• Orthogonal Synthesis of Indolines and Isoquinolines via Aryne Annulation
  作者：Christopher D. Gilmore、Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja0780582

  日期：2008.2.6

  exploiting the reactivity of arynes. Reaction of N-carbamoyl-functionalized enamine derivatives with benzyne affords substituted indolines. An orthogonal reactivity is uncovered when related enamine derivatives are modified as amides, such that isoquinolines are formed as the product of condensation with benzyne. This latter transformation is applied to a concise total synthesis of the opiate alkaloid papaverine

  本报告中描述了两种利用芳炔反应性的独特方法的发展。N-氨基甲酰基官能化的烯胺衍生物与苄的反应提供取代的二氢吲哚。当相关的烯胺衍生物被修饰为酰胺时，就会发现正交反应性，这样异喹啉就可以作为与苄缩合的产物形成。后一种转化适用于鸦片生物碱罂粟碱的简明全合成。
• Reversible Formation of Nanoparticles by Thermoresponsive Dehydroalanine Polymer: Poly(<i>N</i>-isobutyryldehydroalanine methyl ester)
  作者：Yoshihiko Tezuka、Yoshitaka Bando、Hitoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.2002.184

  日期：2002.2

  Two kinds of dehydroalanine monomers, N-isobutyryl dehydroalanine (iBDHA) and its methyl ester (iBDHAM), were synthesized and their homopolymers were prepared by free radical polymerization. While poly(iBDHA) did not show any phase transition in water, poly(iBDHAM) exhibited the lower critical solution temperature (LCST) at 19 °C to form colloidal dispersion of nanoparticles with 60 nm diameter above the LCST. This nanoparticle formation was thermoreversible.

  合成了两种脱氢丙氨酸单体N-异丁酰脱氢丙氨酸（iBDHA）及其甲酯（iBDHAM），并通过自由基聚合制备了它们的均聚物。虽然聚(iBDHA)在水中没有表现出任何相变，但聚(iBDHAM)在19°C表现出较低的临界溶液温度(LCST)，形成高于LCST、直径为60 nm的纳米粒子的胶态分散体。这种纳米颗粒的形成是热可逆的。