N,N'-1,4-phenylenebis(2,2,2-trifluoroacetamide) | 404-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-1,4-phenylenebis(2,2,2-trifluoroacetamide)
• 英文别名: Di-trifluoracetyl-phenylendiamin-(1,4)；1,4-bis-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-benzene；1,4-Bis-(2,2,2-trifluor-acetylamino)-benzol；1,4-Bis(trifluoroacetylamino)benzene；2,2,2-trifluoro-N-[4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]acetamide
• CAS: 404-28-4
• 化学式: C₁₀H₆F₆N₂O₂
• 分子量: 300.16
• InChiKey: IRUADIGSCKQVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  160 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1621

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-1,4-phenylenebis(2,2,2-trifluoroacetamide) 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到1,1'-[1,4-phenylenebis(imino-2,1-phenylene)]bistrifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular C−N Addition of Amides and S−N Addition of Sulfinamides to Arynes

  摘要：

  An efficient, mild, transition-metal-free method has been developed for the intermolecular C-N sigma-bond addition of amides and S-N sigma-bond addition of sulfinamides to arynes to form one C-C bond and one heteroatom-carbon bond in one step at room temperature. Evidence for a stepwise mechanism is provided.

  DOI：

  10.1021/ja054079p
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 、 三氟乙酸 生成 N,N'-1,4-phenylenebis(2,2,2-trifluoroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Quinone Imides. XVIII. p-Quinonedipivalimides and their Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a057

文献信息

• Unique<i>para</i>-effect in electron ionization mass spectra of bis(perfluoroacyl) derivatives of bifunctional aminobenzenes
  作者：Kirill V. Tretyakov、Nino G. Todua、Roman S. Borisov、Vladimir G. Zaikin、Stephen E. Stein、Anzor I. Mikaia

  DOI：10.1002/rcm.4661

  日期：2010.9.15

  intense peaks in the EI spectra. The composition and the origin of the [M–COR–NCR]+ ions were confirmed by exact mass measurements and linked scan experiments. The proposed mechanism of their formation takes into account likely para‐quinoid structures of the precursor ions. A similar rearrangement has not been observed for para‐isomers in the series of bis(perfluoroacyl) derivatives of benzenediols, mercaptophenols

  一种新的“的对位下电子电离-效应”（EI）条件下，已经发现了一系列的双（全氟酰基）衍生物ø - ，米-和p苯二胺类，-hydroxybenzeneamines和公共结构的-mercaptobenzeneamines RCOX- C 6 H 4 -NHCOR（X ＝ NH，S，O； R ＝ CF 3，C 2 F 5，C 3 F 7）。只有对位异构体显示出自由基RCO •和分子RCN的连续损失，导致EI光谱中出现非常强烈的峰。[M–COR–NCR] +的组成和来源通过精确的质量测量和链接的扫描实验确认了离子。拟议的形成机理考虑了前体离子的可能的对醌型结构。苯二醇，巯基酚和二巯基苯的双（全氟酰基）衍生物系列中的对位异构体未观察到类似的重排。John Wiley＆Sons，Ltd.在2010年出版。
• Bestimmung von prim�ren und sekund�ren Aminen in Form von Amiden mit Hilfe der Gaschromatographie auf gepackten und Kapillar-S�ulen
  作者：M. Pailer、W. J. H�bsch

  DOI：10.1007/bf00901432

  日期：——
• Intermolecular C−N Addition of Amides and S−N Addition of Sulfinamides to Arynes
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja054079p

  日期：2005.9.28

  An efficient, mild, transition-metal-free method has been developed for the intermolecular C-N sigma-bond addition of amides and S-N sigma-bond addition of sulfinamides to arynes to form one C-C bond and one heteroatom-carbon bond in one step at room temperature. Evidence for a stepwise mechanism is provided.
• Quinone Imides. XVIII. p-Quinonedipivalimides and their Reactions
  作者：Roger Adams、John Morrow Stewart

  DOI：10.1021/ja01134a057

  日期：1952.7