2-Cyclohexylformamidoacrylsaeuremethylester | 38524-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexylformamidoacrylsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 2-(cyclohexanecarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 38524-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: VEUAFNWWELYMNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexylformamidoacrylsaeuremethylester 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-环己基异喹啉-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 正交合成二氢吲哚和异喹啉

  摘要：

  本报告中描述了两种利用芳炔反应性的独特方法的发展。N-氨基甲酰基官能化的烯胺衍生物与苄的反应提供取代的二氢吲哚。当相关的烯胺衍生物被修饰为酰胺时，就会发现正交反应性，这样异喹啉就可以作为与苄缩合的产物形成。后一种转化适用于鸦片生物碱罂粟碱的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0780582
• 作为产物：
  描述：

  2-(Cyclohexanecarbonyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 对苯二酚 作用下， 生成 2-Cyclohexylformamidoacrylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  DE2201478

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photoredox Metal‐Free Synthesis of Unnatural <i>β</i>‐Silyl‐<i>α</i>‐Amino Acids via Hydrosilylation
  作者：Guo‐Qin Wang、Ting Wang、Yue Zhang、Yuan‐Xia Zhou、Dan Yang、Pan Han、Lin‐Hai Jing

  DOI：10.1002/asia.202300805

  日期：2023.12.14

  Structurally diverse β-silyl-α-amino acid compounds were prepared via visible-light-induced metal-free hydrosilylation of dehydroalanines and hydrosilanes.

  通过可见光诱导的脱氢丙氨酸和氢硅烷的无金属氢化硅烷化制备了结构多样的β-甲硅烷基-α-氨基酸化合物。
• DE2201478
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Orthogonal Synthesis of Indolines and Isoquinolines via Aryne Annulation
  作者：Christopher D. Gilmore、Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja0780582

  日期：2008.2.6

  exploiting the reactivity of arynes. Reaction of N-carbamoyl-functionalized enamine derivatives with benzyne affords substituted indolines. An orthogonal reactivity is uncovered when related enamine derivatives are modified as amides, such that isoquinolines are formed as the product of condensation with benzyne. This latter transformation is applied to a concise total synthesis of the opiate alkaloid papaverine

  本报告中描述了两种利用芳炔反应性的独特方法的发展。N-氨基甲酰基官能化的烯胺衍生物与苄的反应提供取代的二氢吲哚。当相关的烯胺衍生物被修饰为酰胺时，就会发现正交反应性，这样异喹啉就可以作为与苄缩合的产物形成。后一种转化适用于鸦片生物碱罂粟碱的简明全合成。