5-[4-(2-Carboxy-ethyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 160515-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[4-(2-Carboxy-ethyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 160515-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: PMHKZTMAEMIFGO-DHDCSXOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(2-Carboxy-ethyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (Z)-5-<(formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene>-2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1H-pyrrole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁颜料的合成。部分18.合成及杂-构象的研究和硫杂脱氮，胆绿素类似物† ‡

  摘要：

  遵循用于合成胆汁颜料的常规方法，首次合成了一些草酸和噻二氮杂脱氢胆红素类似物。UV / VIS光谱和1 H { 1 H} -NOE差异研究均表明，氧杂-脱氮-胆色素类似物8a以部分“拉伸”构型出现在非极性溶剂中，而相应的硫杂衍生物8b的行为却像真正的胆汁颜料。出乎意料的是，螺旋形构象在三恶英-特里达扎-胆红素类似物中也占优势，只能以其质子化形式14表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770715
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1H-pyrrole-3-propanoic acid 、 5-Formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-carbonsaeure-tert-butylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以96%的产率得到5-[4-(2-Carboxy-ethyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆汁颜料的合成。部分18.合成及杂-构象的研究和硫杂脱氮，胆绿素类似物† ‡

  摘要：

  遵循用于合成胆汁颜料的常规方法，首次合成了一些草酸和噻二氮杂脱氢胆红素类似物。UV / VIS光谱和1 H { 1 H} -NOE差异研究均表明，氧杂-脱氮-胆色素类似物8a以部分“拉伸”构型出现在非极性溶剂中，而相应的硫杂衍生物8b的行为却像真正的胆汁颜料。出乎意料的是，螺旋形构象在三恶英-特里达扎-胆红素类似物中也占优势，只能以其质子化形式14表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770715