acetoxyacetic acid methyl ester | 142991-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetoxyacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetyloxy-2-[2-cyanoethyl(methoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 142991-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: QMWLTWCPDDOBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxyacetic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-cyanoethyl)-N-(methoxycarbonyl)-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(Methoxycarbonylamino)propansaeurenitril 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 acetoxyacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0

文献信息

• ESCH, PETER M.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 759-762
  作者：ESCH, PETER M.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——