(1R^*,6S^*)-1-carbomnethoxy-5,5,9-trimethylbicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2-one | 78661-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R^*,6S^*)-1-carbomnethoxy-5,5,9-trimethylbicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2-one
• 英文别名: 8aβ-carbomethoxy-4,4,7-trimethyl-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydro-1(4H)-naphthalenone
• CAS: 78661-02-6；112252-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FYMQNOILWBYIBE-ABAIWWIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,6S^*)-1-carbomnethoxy-5,5,9-trimethylbicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋异黄烷的全合成

  摘要：

  使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜异硫氰酸盐1的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001419
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate 、 天然橡胶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以65%的产率得到(1R^*,6S^*)-1-carbomnethoxy-5,5,9-trimethylbicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋异黄烷的全合成

  摘要：

  使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜异硫氰酸盐1的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001419

文献信息

• An intermolecular Diels–Alder approach to (±)-isoacanthodoral
  作者：Hsing-Jang Liu、Gerardo Ulibarri、Lloyd A. K. Nelson

  DOI：10.1139/v94-308

  日期：1994.12.1

  The total synthesis of marine sesquiterpenoid isoacanthodoral (3), in racemic form, has been accomplished, using the boron trifluoride catalyzed Diels–Alder reaction of dienone ester 4 and isoprene...

  使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应，已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。
• Liu, Hsing-Jang; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1262 - 1278
  作者：Liu, Hsing-Jang、Browne, Eric N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Hsing-Jang; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 601 - 608
  作者：Liu, Hsing-Jang、Browne, Eric N. C.

  DOI：——

  日期：——