S-tert-butyl (2S)-2-[(1S,5R,7aS)-5-hydroxy-7a-methyl-4-phenylthio-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-3-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate | 332950-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-tert-butyl (2S)-2-[(1S,5R,7aS)-5-hydroxy-7a-methyl-4-phenylthio-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-3-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (2S)-2-[(1S,5R,7aS)-5-hydroxy-7a-methyl-4-phenylsulfanyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]-3-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate
• CAS: 332950-58-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄S₂
• 分子量: 532.809
• InChiKey: HXLYGQSKTNZLIW-BBRDPHIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (2S)-2-[(1S,5R,7aS)-5-hydroxy-7a-methyl-4-phenylthio-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-3-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate 在 钯 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst-15H 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(6S)-6-[(1S,3aS,4S,7aS)-4-(benzenesulfonyl)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-2-methylheptan-2-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3的对映异构体的首次合成和生物学测试

  摘要：

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00317-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸乙酯 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 cerium(III) chloride 、 三甲基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 S-tert-butyl (2S)-2-[(1S,5R,7aS)-5-hydroxy-7a-methyl-4-phenylthio-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-3-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611

文献信息

• 1,3- versus 1,4-Asymmetric induction in Mukaiyama–Michael additions of optically active ketene acetals to 2-methylcyclopent-2-en-1-one: a remarkable inversion of facial selectivity
  作者：Evgueni Gorobets、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Viatcheslav Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02166-3

  日期：2001.2

  TrSbCl6-catalyzed addition of selected optically active ketene acetals to 2-methylcyclopent-2-en-1-one for steroid synthesis is described. Inversion of facial selectivity in 1,3- and 1,4-asymmetric induction was observed.

  描述了TrSbCl 6催化的选择性旋光的乙烯酮缩醛向2-甲基环戊-2-en-1-one的甾族化合物合成。在1,3-和1,4-不对称诱导中观察到面部选择性的反转。