2α-[2-trans-(4'-nitrophenyl)ethenyl]-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine | 565177-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2α-[2-trans-(4'-nitrophenyl)ethenyl]-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 565177-55-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: DCMIGSSCUPKISG-ZHVNBTKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-[2-trans-(4'-nitrophenyl)ethenyl]-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1R,5S,6R)-6-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过手性过氢-1,3-苯并恶嗪的非对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应合成对映体纯的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。

  摘要：

  [2 + 2]涉及衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基过氢-1,3-苯并恶嗪的[2 + 2]光环加成反应是高度非对映选择性反应。面部选择性取决于在乙烯基双键处的取代类型，并且总是导致顺式稠合的双环衍生物。de对于在C-2的双键的外部碳原子上具有一个取代基的化合物是有利的，但是在该位置具有两个取代基的化合物的环化中仅形成一个非对映异构体。消除薄荷醇附肢得到对映体纯的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。

  DOI：

  10.1021/jo034251c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 、 (-)-aminomenthol 以 甲苯 为溶剂， 生成 2α-[2-trans-(4'-nitrophenyl)ethenyl]-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过手性过氢-1,3-苯并恶嗪的非对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应合成对映体纯的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。

  摘要：

  [2 + 2]涉及衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基过氢-1,3-苯并恶嗪的[2 + 2]光环加成反应是高度非对映选择性反应。面部选择性取决于在乙烯基双键处的取代类型，并且总是导致顺式稠合的双环衍生物。de对于在C-2的双键的外部碳原子上具有一个取代基的化合物是有利的，但是在该位置具有两个取代基的化合物的环化中仅形成一个非对映异构体。消除薄荷醇附肢得到对映体纯的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。

  DOI：

  10.1021/jo034251c

文献信息

• Regio- and Stereoselective Methoxyselenenylation of Chiral 2-Vinyl Perhydro-1,3-benzoxazines Promoted by Selenium-Heteroatom Nonbonded Interactions
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Raquel Arias、Pilar Mendiguchía、Javier Nieto

  DOI：10.1021/jo052582e

  日期：2006.3.1

  Regio- and diastereoselective rnethoxyselenenylations of double bonds attached to the N,O-ketalic carbon of chiral perhydrobenzoxazines occur in high yields by reaction with benzeneselenenyl chloride in dichloromethane-methanol. The diastereoselection is dependent on the reaction conditions and the structure of the starting compounds and can be rationalized by accepting the coordination of the selenium to the oxygen atom of the heterocycle.